5-iodo-6-methyl-N4-propylpyrimidine-2,4-diamine | 189811-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-iodo-6-methyl-N4-propylpyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 2-amino-4-propylamino-5-iodo-6-methylpyrimidine；5-iodo-6-methyl-4-N-propylpyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 189811-13-0
• 化学式: C₈H₁₃IN₄
• 分子量: 292.123
• InChiKey: QZMUPBZMGQNXBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.728±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-6-methyl-N4-propylpyrimidine-2,4-diamine 、 trans-3-methyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)-1-butenylboronic acid 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 以 乙醇 为溶剂， 生成 trans-2-amino-4-propylamino-6-methyl-5-[3-(4-trifluoromethylphenyl)-3-methyl-1-butenyl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  5[W(substituted aryl)alkenylene and alkynylene]-2,4-diaminopyrimidines

  摘要：

  5-取代-2,4-二氨基嘧啶及其在农业上可接受的盐，当其以杀虫或杀螨有效量存在，并与适当的农业载体配合时，可用作新颖的杀虫和杀螨组合物的有效成分。这些嘧啶可以由以下公式表示：##STR1## 其中Ar是##STR2##，其中U是烯基亚基或炔基亚基，R、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、V、W、X、Y、Z和n如本文定义；还公开并要求保护其新颖的中间体。

  公开号：

  US05622954A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-6-甲基嘧啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-iodo-6-methyl-N4-propylpyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Human Toll-like Receptor (TLR) 8-Specific Agonistic Activity in Substituted Pyrimidine-2,4-diamines

  摘要：

  Activation of human toll-like receptor-8 (TLR8) evokes a distinct cytokine profile favoring the generation of Type 1 helper T cells. A multiplexed high-throughput screen had led to the identification of N-4-butyl-5-iodo-6-methylpyrimidine-2,4-diamine as a pure TLR8 agonist, and a detailed structure-activity relationship study of this chemotype was undertaken. A butyl substituent at N-4 was optimal, and replacement of the 5-iodo group with chloro, bromo, or fluoro groups led to losses in potency, as did the introduction of aromatic bulk. Drawing from our previous structure-based design, several 5-alkylamino derivatives were evaluated. Significant enhancement of potency was achieved in 5-(4-aminobutyl)-N-4-butyl-6-methylpyrimidine-2,4-diamine. This compound potently induced Th1-biasing IFN-gamma And IL-12 in human blood, but lower levels of the proinflammatory cytokines IL-1 beta, IL-6, and IL-8. These results suggest that the inflammatory and reactogenic propensities of this compound could be considerably more favorable than other TLR8 agonists under evaluation.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00872

文献信息

• PYRIMIDINES AND USES THEREOF
  申请人：David Sunil Abraham

  公开号：US20180215720A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The various examples presented herein are directed to compounds of the Formula: wherein R 1 -R 5 are defined herein, and uses of such compounds to, among other things, inhibit an immune response in a subject.

  本文提供的各种示例是针对下述公式的化合物的：其中R1-R5在此处被定义，并且这些化合物的用途包括在其他方面抑制受试者的免疫反应。
• Pyrimidines and uses thereof
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US10662161B2

  公开（公告）日：2020-05-26

  The various examples presented herein are directed to compounds of the Formula: wherein R1-R5 are defined herein, and uses of such compounds to, among other things, inhibit an immune response in a subject.

  本文介绍的各种示例均针对式化合物： 其中 R1-R5 在本文中定义，以及此类化合物在抑制受试者免疫反应等方面的用途。
• [EN] 5-[ omega -(SUBSTITUTED ARYL)ALKENYLENE AND ALKYNYLENE]-2,4-DIAMINOPYRIMIDINES AS PESTICIDES<br/>[FR] DIAMINOPYRIMIDINES-2,4 ALCENYLENE ET ALCYNYLENE 5- omega -(ARYL-SUBSTITUEES) UTILISEES COMME PECTICIDES
  申请人：FMC CORPORATION

  公开号：WO1998020878A1

  公开（公告）日：1998-05-22

  (EN) 5-Substituted-2,4-diaminopyrimidines, and agriculturally acceptable salts thereof, when present in insecticidally or acaricidally effective amounts, and with a suitable agricultural carrier, are useful as active ingredients in novel insecticidal and acaricidal compositions. These pyrimidines may be represented by formula (I), wherein Ar is (a) or (b), and wherein U is an alkenylene or alkynylene moiety, and R, R1, R2, R3, R4, V, W, X, Y, Z and n are as defined herein; also disclosed and claimed are novel intermediates thereof.(FR) Cette invention se rapporte à des diaminopyrimidines-2,4 5-substituées et à des sels de ces composés acceptables en agriculture, qui, lorsqu'ils sont présents en des quantités propres à produire un effet insecticide ou acaricide et qu'ils sont incorporés dans un véhicule approprié pour l'agriculture, sont utiles comme ingrédients actifs dans de nouvelles compositions insecticides et acaricides. Ces pyrimidines peuvent être représentées par la formule (I), où Ar représente (a) ou (b), et U représente une fraction alcénylène ou alcynylène, et R, R1, R2, R3, R4, V, W, X, Y, Z et n sont définis dans les pièces descriptives de la demande, dans laquelle sont également présentés et revendiqués de nouveaux intermédiaires de ces composés.

  5-取代2,4-二胺嘌呤衍生物及其适合农业使用的盐，当以杀虫或节接触剂活性合适的量存在，并结合适当的农业载体，作为新型杀虫剂和节接触剂的活性组分非常有用。这些嘌呤类化合物可以由结构式(I)表示，其中Ar代表(a)或(b)，U代表烯基或炔基链，R、R1、R2、R3、R4、V、W、X、Y、Z和n在本说明书中另有定义；同时，也披露并宣称新型中间体。
• US5622954A
  申请人：——

  公开号：US5622954A

  公开（公告）日：1997-04-22
• US5696259A
  申请人：——

  公开号：US5696259A

  公开（公告）日：1997-12-09