4'-methyl-2',6'-di-tert-butylphenyl (RS)-2-methoxypropanoate | 130050-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4'-methyl-2',6'-di-tert-butylphenyl (RS)-2-methoxypropanoate
• 英文别名: (2,6-ditert-butyl-4-methylphenyl) 2-methoxypropanoate
• CAS: 130050-91-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: HRKSNZHGMCHXDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 4'-methyl-2',6'-di-tert-butylphenyl (RS)-2-methoxypropanoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到4'-methyl-2',6'-di-tert-butylphenyl (2RS,3SR,4RS)-2,4-dimethyl-3-hydroxy-2-methoxybenzenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  非循环立体选择。23. 乳醛烯醇化物当量

  摘要：

  Etudie lastereochimie de l'addition d'enolates d'esters d'acide O-alkyllactique aux aldehydes

  DOI：

  10.1021/ja00338a027
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙酰氯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以51%的产率得到4'-methyl-2',6'-di-tert-butylphenyl (RS)-2-methoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  非循环立体选择。23. 乳醛烯醇化物当量

  摘要：

  Etudie lastereochimie de l'addition d'enolates d'esters d'acide O-alkyllactique aux aldehydes

  DOI：

  10.1021/ja00338a027

文献信息

• De novo synthesis of carbohydrates by stereoselective aldol reaction: l-cladinose
  作者：Stephen H. Montgomery、Michael C. Pirrung、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84068-6

  日期：1990.7

  Aldol reactions of methyl 2-methoxypropanoate (4), the corresponding ester of 2-methoxypropanoic acid with 4-methyl-2,6-di-(tert-butyl)phenol (13), and silylketene acetals 14 and 15 with (S)-2-(phenyl-methoxy)propanal (17) have been investigated. The lithium enolate of 4 reacts with 17 to give primarily beta-hydroxy ester 18a. If the reaction is carried out with the bis-silylketene acetal 14 under

  2-甲氧基丙酸甲酯（4），2-甲氧基丙酸与4-甲基-2,6-二-（叔丁基）苯酚的相应酯（13），甲硅烷基乙烯酮缩醛14和15与（S）的醛醇缩合反应已经研究了-2-（苯基-甲氧基）丙醛（17）。4的烯醇锂与17反应生成主要的β-羟基酯18a。如果在氯化锡的影响下用双甲硅烷基乙烯酮缩醛14进行反应，则产生β-羟基酸20c。经由β-内酯26将化合物20c完全倒置，以提供β-羟基酸19c。化合物18a已经通过以下步骤序列转化为L-麦角酸糖：18a ---- 35 ---- 39 ---- 40 ---- 41 ---- 42 ---- 1。
• MONTGOMERY, STEPHEN H.;PIRRUNG, MICHAEL C.;HEATHCOCK, CLAYTON H., CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 13-32
  作者：MONTGOMERY, STEPHEN H.、PIRRUNG, MICHAEL C.、HEATHCOCK, CLAYTON H.

  DOI：——

  日期：——
• HEATHCOCK, C. H.;PIRRUNG, M. C.;YOUNG, S. D.;HAGEN, J. P.;JARVI, E. T.;BA+, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 26, 8161-8174
  作者：HEATHCOCK, C. H.、PIRRUNG, M. C.、YOUNG, S. D.、HAGEN, J. P.、JARVI, E. T.、BA+

  DOI：——

  日期：——