N,N-dibutyl-4-iodo-3-[(triisopropylsilyl)ethynyl]aniline | 248276-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dibutyl-4-iodo-3-[(triisopropylsilyl)ethynyl]aniline
• 英文别名: N,N-Dibutyl-4-iodo-3-{[tri(propan-2-yl)silyl]ethynyl}aniline；N,N-dibutyl-4-iodo-3-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]aniline
• CAS: 248276-94-0
• 化学式: C₂₅H₄₂INSi
• 分子量: 511.605
• InChiKey: JQEACOQIIHWWNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibutyl-4-iodo-3-[(triisopropylsilyl)ethynyl]aniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Dibutyl-[3-ethynyl-4-(4-{2-[4-(2-ethynyl-phenyl)-buta-1,3-diynyl]-4-nitro-phenyl}-buta-1,3-diynyl)-phenyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  位点特定功能化脱氢苯并[18]环烯的逐步组装†

  摘要：

  通过利用原位蛋白脱甲硅烷基化/炔化反应制备了具有以前无法获得的拓扑结构（C2v 和 Cs 对称性）的位点特异性功能化脱氢苯并 [18] 环烯 (DBA)。通过应用逐步合成路线，以设计的方式将供体和/或受体官能团引入到环核中。DBA 的电子吸收光谱显示，当取代模式和/或官能团发生细微变化时，[18] 轮烯核的电子结构发生了中度至剧烈的变化。包含 C2v 对称性的大环表现出从 20 到 80 nm 的渐进和可预测的红移，以及增加的分子内激发态变化转移 (CT) 行为。不对称（Cs）分子呈现出更有趣的吸收行为，例如可见区域中带的加重。[18]DBA 20、22、23 和 25 的 X 射线晶体结构在平面环内显示出正常的键长和键角。

  DOI：

  10.1021/ja991749g
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 benzyl triethylammonium dichloroiodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 N,N-dibutyl-4-iodo-3-[(triisopropylsilyl)ethynyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  位点特定功能化脱氢苯并[18]环烯的逐步组装†

  摘要：

  通过利用原位蛋白脱甲硅烷基化/炔化反应制备了具有以前无法获得的拓扑结构（C2v 和 Cs 对称性）的位点特异性功能化脱氢苯并 [18] 环烯 (DBA)。通过应用逐步合成路线，以设计的方式将供体和/或受体官能团引入到环核中。DBA 的电子吸收光谱显示，当取代模式和/或官能团发生细微变化时，[18] 轮烯核的电子结构发生了中度至剧烈的变化。包含 C2v 对称性的大环表现出从 20 到 80 nm 的渐进和可预测的红移，以及增加的分子内激发态变化转移 (CT) 行为。不对称（Cs）分子呈现出更有趣的吸收行为，例如可见区域中带的加重。[18]DBA 20、22、23 和 25 的 X 射线晶体结构在平面环内显示出正常的键长和键角。

  DOI：

  10.1021/ja991749g

文献信息

• Donors and Acceptors Based on Triangular Dehydrobenzo[12]annulenes: Formation of a Triple-Layered Rosette Structure by a Charge-Transfer Complex
  作者：Kazukuni Tahara、Takumi Fujita、Motohiro Sonoda、Motoo Shiro、Yoshito Tobe

  DOI：10.1021/ja804604y

  日期：2008.10.29

  synthesis and properties of donors and acceptors based on triangular dehydrobenzo[12]annulene ([12]DBA) system as a pi core. These studies were aimed at controlling the supramolecular crystal structure. Toward this end, the tricyano[12]DBA 2 and dodecafluoro[12]DBA ( 3) were synthesized as acceptors (A) and the tris(dialkylamino)[12]DBAs 4a-d as donors (D), and their electronic properties were determined

  我们在此展示了基于三角脱氢苯并 [12] 环烯 ([12] DBA) 系统作为 pi 核的供体和受体的合成和性质研究结果。这些研究旨在控制超分子晶体结构。为此，合成了三氰基 [12] DBA 2 和十二氟 [12] DBA ( 3) 作为受体 (A) 和三（二烷基氨基）[12] DBA 4a-d 作为供体 (D)，以及它们的电子性质由电子吸收光谱和电化学测量确定。然而，主要焦点是在晶体中形成超分子结构。由于不同的分子间相互作用，这些化合物形成不同的堆积模式。三氰基[12]DBA 2 通过氢键相互作用形成二维（2D）片状结构，而由于缺乏显着的分子间相互作用，发现了 3 的倾斜堆叠结构。三（二丁基氨基）[12]DBA 4b 呈现梯形二维结构，可能是因为丁基之间的范德华相互作用。最重要的发现是供体 4a 和受体 3 之间的电荷转移相互作用与其三角形分子形状和横向 CH...F 氢键结合导致形成由两种不同的三聚体（DAD-和
• Structure−Property Relationships of Donor/Acceptor-Functionalized Tetrakis(phenylethynyl)benzenes and Bis(dehydrobenzoannuleno)benzenes
  作者：Jeremiah A. Marsden、Jeremie J. Miller、Laura D. Shirtcliff、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/ja044175a

  日期：2005.3.1

  A series of tetrakis(phenylethynyl)benzenes and bis(dehydrobenzoannuleno)benzenes have been synthesized containing tetra-substitutions of neutral, donor, and mixed donor/acceptor groups. To ascertain the importance of substitutional and structural differences of the phenylacetylenes, the optical absorption and emission properties of each series were examined. Conjugation effectiveness, electron density, planarity, and geometry of charge-transfer pathways were found to have a pronounced effect on the overall optical and material properties. Considerable self-association behavior due to face-to-face stacking in solution was observed for donor/acceptor-functionalized macrocycles and was quantified by concentration-dependent H-1 NMR measurements. A solvent-dependent polymerization of one macrocycle regioisomer was observed and characterized. To provide further insight into the energy levels and electronic transitions present, computational studies of each system were performed.
• Molecular Folding of C60 Acetylenic Cyclophanes:  π-Stacking of Superimposed Aromatic Rings
  作者：Matthew A. Heuft、Shawn K. Collins、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/ol0345576

  日期：2003.5.1

  [GRAPHIC]The syntheses of two distinct families of phenylyne helical cyclophanes with potential for organic materials are described. The meta-bonded atropisomers afford interesting bowtie-like and butterfly-like conformers from a palladium(0), copper-mediated coupling sequence. Molecular modeling revealed the contrasting stereochemistry in these systems from differential molecular folding pathways during cyclization. The interplanar separation of the superimposed aromatic rings is similar to3.5 Angstrom.
• Template-Directed Synthesis of Helical Phenanthroline Cyclophanes
  作者：Matthew A. Heuft、Alex G. Fallis

  DOI：10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4520::aid-anie4520>3.0.co;2-j

  日期：2002.12.2
• Stepwise Assembly of Site Specifically Functionalized Dehydrobenzo[18]annulenes
  作者：Joshua J. Pak、Timothy J. R. Weakley、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/ja991749g

  日期：1999.9.1

  Site specifically functionalized dehydrobenzo[18]annulenes (DBAs) with previously inaccessible topologies (C2v and Cs symmetry) were prepared by utilizing an in situ protiodesilylation/alkynylation reaction. By application of a stepwise synthetic route, donor and/or acceptor functional groups were introduced to the annulenic core in a designed manner. The electronic absorption spectra of the DBAs revealed

  通过利用原位蛋白脱甲硅烷基化/炔化反应制备了具有以前无法获得的拓扑结构（C2v 和 Cs 对称性）的位点特异性功能化脱氢苯并 [18] 环烯 (DBA)。通过应用逐步合成路线，以设计的方式将供体和/或受体官能团引入到环核中。DBA 的电子吸收光谱显示，当取代模式和/或官能团发生细微变化时，[18] 轮烯核的电子结构发生了中度至剧烈的变化。包含 C2v 对称性的大环表现出从 20 到 80 nm 的渐进和可预测的红移，以及增加的分子内激发态变化转移 (CT) 行为。不对称（Cs）分子呈现出更有趣的吸收行为，例如可见区域中带的加重。[18]DBA 20、22、23 和 25 的 X 射线晶体结构在平面环内显示出正常的键长和键角。