acetoxy((2R,3S,4R,5R)-3,4,6-triacetoxy-5-hydroxy-1-oxohexan-2-yl)mercury | 38081-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetoxy((2R,3S,4R,5R)-3,4,6-triacetoxy-5-hydroxy-1-oxohexan-2-yl)mercury
• CAS: 38081-29-7
• 化学式: C₁₄H₂₀HgO₁₀
• 分子量: 548.897
• InChiKey: RFDMBQWLOSJEKT-LJDSMOQUSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  142.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetoxy((2R,3S,4R,5R)-3,4,6-triacetoxy-5-hydroxy-1-oxohexan-2-yl)mercury 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,6-Di-O-acetyl-2,3-didehydro-2,3-di-desoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  D-葡糖三乙酸酯的羟基和乙酰氧基汞化

  摘要：

  摘要D-葡糖三乙酸酯的羟基和乙酰氧基汞化（1）得到了2-乙酰氧基汞3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-葡萄糖（2）和2-乙酰氧基汞-1,3 ，4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖（3）。在用硼氢化钠脱汞时，化合物2首先得到无环的4,6-二-O-乙酰基-D-赤型-己基-2-烯醇（4），然后将其进一步还原为相应的己-2-烯醇衍生物（ 5）。用硼氢化物将3脱汞，得到1和1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-阿拉伯糖基己糖（6）的混合物。另一方面，用硫脲将2和3脱汞分别得到4和1。还讨论了两种氧化汞的反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82707-x