1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)-5-fluorouracil | 68027-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: 5-fluoro-1-(tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 68027-41-8
• 化学式: C₃₀H₂₃FN₂O₉
• 分子量: 574.519
• InChiKey: JJFICUPIRKNFIU-OUJSJNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)-5-fluorouracil 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(β-D-xylofuranosyl)-3-pentyl-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytostatic activity of xylofuranosyl analogs of nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00764813
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-四乙酰基-D－木呋喃糖 在 fluorine 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Preparation, antibacterial effects and enzymatic degradation of 5-fluorouracil nucleosides

  摘要：

  在冰乙酸中，尿嘧啶的苄酰化醛基五糖衍生物与氟反应生成了苄酰化的5-氟尿嘧啶核苷。它们的甲醇解产生了以下的游离5-氟尿嘧啶核苷：β-D-核糖呋喃苷（Id）、2-脱氧-β-D-核糖呋喃苷（IId）、它们的对映异构体VIII和IX、α-D-核糖呋喃苷（XIII）、2-脱氧-α-D-核糖呋喃苷（XV）、β-D-阿拉伯呋喃苷（IV）及其L-对映体X、β-D-木糖呋喃苷（V）及其α-D-异构体XI、α-L-吕糖呋喃苷（VI）和2-脱氧-α-L-吕糖呋喃苷（VII）以及后两种化合物的对映体XII和XIV。类似地获得了5-脱氧-β-D-核糖呋喃苷（III）、β-D-核糖吡喃苷（XVI）和1-(S)-(2,3-二羟基丙基)-5-氟尿嘧啶（XVIIc）。1-丙烯基-5-氟尿嘧啶（XVIII）是通过丙烯基溴和2,4-双(三甲基硅氧基)-5-氟嘧啶反应制备的。大肠杆菌的细胞提取物可裂解所有5-氟尿嘧啶核苷，其中核苷碳原子具有R-构型，糖基的3'-羟基与碱基呈反式关系。不具备这些结构特征的化合物是抗性的。除了在酶解时产生5-氟尿嘧啶的核苷外，还有不可裂解的1-(2-脱氧-β-L-核糖呋喃基)-5-氟尿嘧啶（IX）、1-(2-脱氧-α-D-核糖呋喃苷)-5-氟尿嘧啶（XV）和1-(2-脱氧-α-D-吕糖呋喃苷)-5-氟尿嘧啶（XIV）对大肠杆菌表现出抗菌作用（ID50为1.0-2.5 x 10^-5 M）。这种效应可以被2'-脱氧尿苷而不是胸苷逆转。

  DOI：

  10.1135/cccc19803217

文献信息

• Beta-d-2′-deoxy-2′-alpha-fluoro-2′-beta-c-substituted-4′fluoro-n6-substituted-6-amino-2-substituted purine nucleotides for the treatment of hepatitis c virus infection
  申请人：Atea Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10711029B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  Compounds of Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, Formula V, Formula VI, Formula VII, Formula VIII, Formula IX and Formula X that are highly active against the HCV virus when administered in an effective amount to a host in need thereof. The host can be a human or any animal that carries the viral infection. Methods of treating a subject suffering from a condition related to viral infections are also provided.

  式I、式II、式III、式IV、式V、式VI、式VII、式VIII、式IX和式X化合物，当以有效量施用给需要的宿主时，对HCV病毒具有高度活性。宿主可以是人类或任何携带病毒感染的动物。还提供了治疗与病毒感染有关的病症的方法。
• KAZMINA, EH. M.;FEDOROV, I. I.;BEZCHINSKIJ, YA. EH.;KISELEVA, N. V.;NOVIK+, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N0, S. 1217-1223
  作者：KAZMINA, EH. M.、FEDOROV, I. I.、BEZCHINSKIJ, YA. EH.、KISELEVA, N. V.、NOVIK+

  DOI：——

  日期：——
• FEDOROV, I. I.;KAZMINA, EH. M.;NOVIKOV, N. A.;PECHENNIKOV, V. M., MATER. 5 BCEPOC. SEZDA FARMATSEVTOV, YAROSLAVL, 15-16 CEHT., 1987. TEZ. D+
  作者：FEDOROV, I. I.、KAZMINA, EH. M.、NOVIKOV, N. A.、PECHENNIKOV, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• BETA-D-2'-DEOXY-2'-ALPHA-FLUORO-2'-BETA-C-SUBSTITUTED-4'-FLUORO-N6-SUBSTITUTED-6-AMINO-2-SUBSTITUTED PURINE NUCLEOTIDES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C VIRUS INFECTION
  申请人：Atea Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20190153017A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Compounds of Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, Formula V, Formula VI, Formula VII, Formula VIII, Formula IX and Formula X that are highly active against the HCV virus when administered in an effective amount to a host in need thereof. The host can be a human or any animal that carries the viral infection. Methods of treating a subject suffering from a condition related to viral infections are also provided.