anthraquinono-1,4,7,10,13-pentaazecyclooctadecane | 848679-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: anthraquinono-1,4,7,10,13-pentaazecyclooctadecane
• 英文别名: 6,9,12,15,18-Pentazatetracyclo[21.3.1.05,26.019,24]heptacosa-1(26),2,4,19,21,23-hexaene-25,27-dione
• CAS: 848679-29-8
• 化学式: C₂₂H₂₇N₅O₂
• 分子量: 393.489
• InChiKey: YBKVEWKZPAFXHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-bromoacetylamino)methyl]phosphonic acid diethyl ester 、 anthraquinono-1,4,7,10,13-pentaazecyclooctadecane 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以72%的产率得到2-[12,15-bis[2-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methylamino]-2-oxoethyl]-25,27-dioxo-6,9,12,15,18-pentazatetracyclo[21.3.1.05,26.019,24]heptacosa-1(26),2,4,19,21,23-hexaen-9-yl]-N-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Diaminoanthraquinone-Linked Polyazamacrocycles: Efficient and Simple Colorimetric Sensor for Lead Ion in Aqueous Solution

  摘要：

  A new colorimetric molecular sensor based on a 1,8-diaminoanthraquinone signaling subunit exhibits efficient binding for lead ion in water and allows naked-eye detection.

  DOI：

  10.1021/ol802926m
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氯蒽醌 、 tetraethylenepentamine pentahydrochloride 在 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到anthraquinono-1,4,7,10,13-pentaazecyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  迈向由大环戊氨基蒽醌组成的感官Langmuir单层†

  摘要：

  合成了带有环内蒽醌片段（PENTAQ）的五氮杂cro环，目的是形成金属响应性的Langmuir单层。PENTAQ可以通过肉眼很好地辨别甲醇水溶液（50:50 v / v）中的铜离子。质子化和Cu 2+的分光光度法研究进行PENTAQ的结合特性是为了更深入地了解pH依赖性物种以及变色过程。空气/水和空气/甲醇-水界面的PENTAQ单层是根据Langmuir程序制备的。可以通过改变含水亚相的pH值来调节单层的结构，因为已发现芳族亲脂性和聚氮杂烷基亲水性片段的界面上的相对取向主要取决于沉浸的五氮杂大环链的质子化状态。原位光纤紫外可见测量表明，在pH = 5.5的水亚相上沉积的PENTAQ单层中形成了H聚集体。这些薄膜检测铜的能力（II）在水相或甲醇-水（20:80 v / v，pH = 9.8）子相中，通过结合多种实验技术进行了探索，包括压力-面积测量（π-A等温线），原位紫外可见吸收分光光度法和XPS光谱学。

  DOI：

  10.1039/c3nj01121f

文献信息

• Palladium-Catalysed Amination of 1,8- and 1,5-Dichloroanthracenes and 1,8- and 1,5-Dichloroanthraquinones
  作者：Irina�P. Beletskaya、Alla�G. Bessmertnykh、Alexei�D. Averin、Franck Denat、Roger Guilard

  DOI：10.1002/ejoc.200400455

  日期：2005.1

  derivatives of anthracene and anthraquinone have been synthesised by palladium-catalysed coupling of 1,8-dichloroanthracene and 1,8-dichloroanthraquinone with a wide range of aliphatic and aromatic primary and secondary amines. The use of polyamines gave rise to a large number of new nitrogen- and oxygen-containing macrocycles incorporating anthracene or anthraquinone moieties. The method has also been

  蒽和蒽醌的二氨基衍生物已通过钯催化的 1,8-二氯蒽和 1,8-二氯蒽醌与多种脂肪族和芳香族伯胺和仲胺的偶联合成。多胺的使用产生了大量包含蒽或蒽醌部分的新的含氮和氧的大环。该方法也已用于制备双大环，其中两个环芳烃或氮杂冠单元通过蒽桥通过 C(sp2)-N 键连接在一起。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Diaminoanthraquinone-Linked Polyazamacrocycles: Efficient and Simple Colorimetric Sensor for Lead Ion in Aqueous Solution
  作者：Elena Ranyuk、Christiane Morkos Douaihy、Alla Bessmertnykh、Franck Denat、Alexei Averin、Irina Beletskaya、Roger Guilard

  DOI：10.1021/ol802926m

  日期：2009.2.19

  A new colorimetric molecular sensor based on a 1,8-diaminoanthraquinone signaling subunit exhibits efficient binding for lead ion in water and allows naked-eye detection.
• Towards sensory Langmuir monolayers consisting of macrocyclic pentaaminoanthraquinone
  作者：Elena Ranyuk、Elizaveta V. Ermakova、Laura Bovigny、Michel Meyer、Alla Bessmertnykh-Lemeune、Roger Guilard、Yoann Rousselin、Aslan Yu. Tsivadze、Vladimir V. Arslanov

  DOI：10.1039/c3nj01121f

  日期：——

  metal-responsive Langmuir monolayers. PENTAQ allows a good discrimination by naked eye of copper ions in methanol–water solutions (50 : 50 v/v). Spectrophotometric investigations of the protonation and Cu2+ binding properties of PENTAQ were undertaken in order to gain a deeper insight into the pH-dependent speciation as well as the color changing process. PENTAQ monolayers at air/water and air/methanol–water

  合成了带有环内蒽醌片段（PENTAQ）的五氮杂cro环，目的是形成金属响应性的Langmuir单层。PENTAQ可以通过肉眼很好地辨别甲醇水溶液（50:50 v / v）中的铜离子。质子化和Cu 2+的分光光度法研究进行PENTAQ的结合特性是为了更深入地了解pH依赖性物种以及变色过程。空气/水和空气/甲醇-水界面的PENTAQ单层是根据Langmuir程序制备的。可以通过改变含水亚相的pH值来调节单层的结构，因为已发现芳族亲脂性和聚氮杂烷基亲水性片段的界面上的相对取向主要取决于沉浸的五氮杂大环链的质子化状态。原位光纤紫外可见测量表明，在pH = 5.5的水亚相上沉积的PENTAQ单层中形成了H聚集体。这些薄膜检测铜的能力（II）在水相或甲醇-水（20:80 v / v，pH = 9.8）子相中，通过结合多种实验技术进行了探索，包括压力-面积测量（π-A等温线），原位紫外可见吸收分光光度法和XPS光谱学。