(+)-methyl N-allyl-6-(1,1-difluorobut-3-enyl)-4-[(R)-p-tolylsulfinylmethyl]-1,4-dihydropyridin-3-carboxylate | 1235994-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (+)-methyl N-allyl-6-(1,1-difluorobut-3-enyl)-4-[(R)-p-tolylsulfinylmethyl]-1,4-dihydropyridin-3-carboxylate
• CAS: 1235994-59-8
• 化学式: C₂₂H₂₅F₂NO₃S
• 分子量: 421.508
• InChiKey: LFAGIYNZJAGQHE-CQGGRAHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl N-allyl-6-(1,1-difluorobut-3-enyl)-4-[(R)-p-tolylsulfinylmethyl]-1,4-dihydropyridin-3-carboxylate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(+)-methyl 10,10-difluoro-2-[(R)-p-tolylsulfinylmethyl]-2,6,9,10-tetrahydropyrido[1,2-a]azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称串联反应：新策略和应用

  摘要：

  摘要烯丙基亚砜，特别是手性胺试剂叔丁亚磺酰胺的应用已扩展到三种不同的串联过程。(R)-(+)-烯丙基对甲苯基亚砜、氟化腈和丙炔酸烷基酯的缩合产生了一个新的对映异构纯含氟1,4-二氢吡啶家族。将氟化亲核试剂非对映选择性亲核加成到 (R)-(叔丁烷亚磺酰基) 亚胺上，然后进行分子内氮杂-迈克尔反应，以立体选择性方式生成氟化异吲哚啉或 3-取代茚满酮。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.736105
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl 6-(1,1-difluorobut-3-enyl)-4-[(R)-p-tolylsulfinylmethyl]-1,4-dihydropyridin-3-carboxylate 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到(+)-methyl N-allyl-6-(1,1-difluorobut-3-enyl)-4-[(R)-p-tolylsulfinylmethyl]-1,4-dihydropyridin-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称串联反应：新策略和应用

  摘要：

  摘要烯丙基亚砜，特别是手性胺试剂叔丁亚磺酰胺的应用已扩展到三种不同的串联过程。(R)-(+)-烯丙基对甲苯基亚砜、氟化腈和丙炔酸烷基酯的缩合产生了一个新的对映异构纯含氟1,4-二氢吡啶家族。将氟化亲核试剂非对映选择性亲核加成到 (R)-(叔丁烷亚磺酰基) 亚胺上，然后进行分子内氮杂-迈克尔反应，以立体选择性方式生成氟化异吲哚啉或 3-取代茚满酮。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.736105

文献信息

• Tandem Asymmetric Michael Reaction−Intramolecular Michael Addition. An Easy Entry to Chiral Fluorinated 1,4-Dihydropyridines
  作者：Santos Fustero、Silvia Catalán、María Sánchez-Roselló、Antonio Simón-Fuentes、Carlos del Pozo

  DOI：10.1021/ol101318t

  日期：2010.8.6

  A novel one-pot tandem asymmetric Hantzsch-type process has been employed to generate fluorinated 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) as single diastereoisomers. It involves the condensation of (R)-(+)-allyl p-tolyl sulfoxide, fluorinated nitriles, and alkyl propiolates, giving access to a new family of enantiomerically pure fluorine-containing 1,4-DHPs.