(6-oxo-1,6-dihydro-[3,4']bipyridinyl-5-yl)-carbamic acid methyl ester | 62749-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (6-oxo-1,6-dihydro-[3,4']bipyridinyl-5-yl)-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-[1,2-dihydro-2-oxo-5-(4-pyridinyl)-3-pyridinyl]carbamate；methyl N-(2-oxo-5-pyridin-4-yl-1H-pyridin-3-yl)carbamate
• CAS: 62749-48-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃
• 分子量: 245.238
• InChiKey: IPAYEKLVXZCQLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨力农 、 甲酸 、 ammonium hydroxide 、 N-[1,2-dihydro-2-oxo-5-(4-pyridinyl)-3-pyridinyl]formamide 在 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以to yield 26 g的产率得到(6-oxo-1,6-dihydro-[3,4']bipyridinyl-5-yl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Di-(lower-alkyl)

  摘要：

  有用作心脏强心剂的化合物是1-R-3-Q-5-PY-2（1H）-吡啶酮（I），其中R为氢，低烷基或低羟基烷基，Q为氨基（优选），低烷基氨基，二（低烷基）氨基或NHAc，Ac为低烷酰基或低羧烷氧基，PY为4-或3-或2-吡啶基或4-或3-或2-吡啶基，具有一个或两个低烷基取代基。当Q为硝基，氨基甲酰基，氰基，卤素或氢时，相应的化合物可用作中间体，当Q为氢或氰基时，也可用作心脏强心剂。所述化合物的制备方法是：通过将α-PY-β-（R1R2N）丙烯醛（II）与马隆酰胺反应，产生1,2-二氢-2-氧代-5-PY-烟酰胺（Ia），并用能将氨基甲酰基转化为氨基的试剂反应Ia，以产生3-氨基-5-PY-2（1H）-吡啶酮（Ib）；通过将II或α-PY-马隆醛（II'）与α-氰乙酰胺反应，产生1,2-二氢-2-氧代-5-PY-烟酰腈（III），并部分水解III以产生Ia；通过将1,2-二氢-2-氧代-5-PY-烟酸（IV）与浓硫酸和浓硝酸的混合物加热，产生3-硝基-5-PY-2（1H）-吡啶酮（Ic），然后将Ic还原以产生Ib，或首先将Ic与烷基化试剂反应以产生1-R'-3-硝基-5-PY-2（1H）-吡啶酮（Id），然后将Ic还原以产生1-R'-3-氨基-5-PY-2（1H）-吡啶酮（Ib），其中R'为低烷基或低羟基烷基。还展示了Q为氨基的I的其他衍生物。

  公开号：

  US04199586A1

文献信息

• US4004012A
  申请人：——

  公开号：US4004012A

  公开（公告）日：1977-01-18
• US4072746A
  申请人：——

  公开号：US4072746A

  公开（公告）日：1978-02-07
• US4107315A
  申请人：——

  公开号：US4107315A

  公开（公告）日：1978-08-15
• US4137233A
  申请人：——

  公开号：US4137233A

  公开（公告）日：1979-01-30
• US4199586A
  申请人：——

  公开号：US4199586A

  公开（公告）日：1980-04-22