1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinopyranose | 89255-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinopyranose
• CAS: 89255-27-6
• 化学式: C₁₁H₁₅FO₇
• 分子量: 278.234
• InChiKey: FDJXIBNRDBCOKE-YTWAJWBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-2-deoxy-D-arabinono-γ-lactone 在 吡啶 、 diisoamyl borane 、 水 作用下， 反应 17.0h， 生成 1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  Bols, Mikael; Lundt, Inge, Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 3, p. 252 - 256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of acetyl hypofluorite with pyranoid and furanoid glycals
  作者：Karl Dax、Brigitte I. Glänzer、Gerhard Schulz、Hermann Vyplel

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80196-9

  日期：1987.4

  Abstract The regiospecific syn -addition of acetyl hypofluorite to glycals derived from pentopyranoses led to mixtures of stereoisomers. Stereospecific reactions occurred with furanoid glycals, the direction of addition being governed by the nature of the substituent at C-3. Whereas a benzyloxy group caused attack from the opposite, less-hindered face of the double bond, a hydroxyl group induced addition

  摘要乙酰基次萤石向戊基吡喃糖衍生的糖基的区域特异性顺式加成反应导致立体异构体的混合物。呋喃类糖发生立体特异性反应，加成方向受C-3取代基的性质支配。苄氧基从双键相对较少受阻的相反面引起侵蚀，而羟基则从同一侧诱导加成。从这些反应中，β-d-阿拉伯糖-，α-d-核糖-，β-d-lyxo-和α-d-木糖吡喃糖以及β-d-甘露糖的2-脱氧-2-氟衍生物。获得了α，d-葡萄糖，α-d-核糖和β-d-阿拉伯呋喃糖，并给出了它们的1 H-，13 C-和19 Fn.mr数据。
• A rapid, stereoselective synthesis of fluorinated carbohydrates: Addition of acetyl hypofluorite to vinyl ether derivatives of sugars
  作者：Michael J. Adam、Brian D. Pate、Jean-Richard Nesser、Laurance D. Hall

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88457-2

  日期：1983.12

  added to six unsaturated carbohydrates that contain a vinyl ether moiety. All reactions were rapid (5 min at −78°) and gave, with one exception, high yields of isomerically pure products. The hypofluorite was shown to add exclusively in the cis mode, with a strong tendency to attack on a particular “face” of the double bond. As well as the syntheses, n.m.r. data and favored conformations of the fluorinated

  摘要乙酰基次萤石已被添加到六个含有乙烯基醚部分的不饱和碳水化合物中。所有反应都是快速的（在-78°下为5分钟），除了一个例外，它提供了高产率的异构纯产物。已显示次萤石仅以顺式方式添加，极有可能攻击双键的特定“表面”。除合成外，还讨论了氟化产物的核磁共振数据和偏爱的构象。