1-(phenyloxycarbonyl)-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridine | 1609582-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(phenyloxycarbonyl)-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridine
• 英文别名: phenyl 3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1609582-95-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: XZNOPVMDHYPWIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenyloxycarbonyl)-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(acetyloxy)-5-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的酰胺的三氟甲基化

  摘要：

  本文报道了使用温和且简单的反应条件进行铁（II）催化的酰胺酰胺三氟甲基化的第一个实例。该方法经济高效，并使用易于处理的Togni试剂作为亲电子CF 3来源。该转化在酰胺的C3位置具有完全的区域选择性，并显示出较宽的底物范围，良好的官能团耐受性，因此证明了其在后期氟化策略中的有用应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201406333
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硼氢化锂 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(phenyloxycarbonyl)-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  用黄药化学法将酰胺类的β-C（sp2）–H烷基化

  摘要：

  通过将黄药化学方法应用于酰胺，可以建立对γ-氨基-β，γ-不饱和酰基支架的访问。最初的β-C（sp 2）–H烷基化具有区域选择性，并具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。黄原酸酯的大量可用性有利于结合自由基过程和极性反应的反应范围。

  DOI：

  10.1039/d0nj01209b

文献信息

• Copper-catalyzed olefinic C–H difluoroacetylation of enamides
  作者：Gilles Caillot、Jérémy Dufour、Marie-Charlotte Belhomme、Thomas Poisson、Laurence Grimaud、Xavier Pannecoucke、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/c4cc01994f

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed method for the regioselective synthesis of β-difluoroester substituted enamides using BrCF₂CO₂Et is reported for the first time.

  报道了一种高效的铜催化方法，用于首次合成β-二氟酯取代烯酰胺，使用BrCF₂CO₂Et进行区域选择性合成。
• Iridium‐Catalyzed β‐C(sp ² )−H Borylation of Enamides – Access to 3,3‐Dihalogeno‐2‐methoxypiperidines
  作者：Isabelle Gillaizeau、Ismaël Dondasse、Cyril Nicolas、Liliane Mimoun、Volodymyr Sukach、Hervé Meudal

  DOI：10.1002/ejoc.202101302

  日期：2022.1.17

  An efficient iridium-catalyzed C(sp2)−H reaction of non-aromatic tertiary enamides was successfully developed under mild reaction conditions and with high regioselectivity, leading to original C-3 borylated enamides in good yields. These derivatives could then be exploited in Suzuki cross-coupling reactions, or converted into valuable 3,3-dihalogenopiperidine derivatives through short reaction times

  在温和的反应条件和高区域选择性下，成功地开发了一种有效的铱催化的非芳族叔烯酰胺的C( sp 2 )-H 反应，从而以良好的收率得到原始的 C-3 硼化烯酰胺。这些衍生物随后可用于 Suzuki 交叉偶联反应，或通过短反应时间以中等至良好的产率转化为有价值的 3,3-二卤代哌啶衍生物。