4-methyl-N-(1-oxopropan-2-yl)benzenesulfonamide | 57483-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-oxopropan-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-Tosyl-DL-alaninal；(+/-)-N1-(1-methyl-2-oxoethyl)-4-methyl-1-benzenesulfonamide
• CAS: 57483-26-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: PKZDQGPFJAPIPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-oxopropan-2-yl)benzenesulfonamide 在 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)allyl)-N-(1,1-dimethoxypropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基碳酸酯-醛的Umpolung II型环化反应生成3-亚甲基环烷醇衍生物

  摘要：

  开发了钯催化的烯丙基碳酸酯醛类II的umpolung II型环化反应，生成3-亚甲基环烷醇衍生物。甲酸盐的还原剂是有效的环化而不引起的减小的η 3烯丙基钯中间体。还实现了含醛的丙二酸酯与2-[（（乙酰氧基）甲基] -2-丙烯基甲基碳酸酯）的一锅脱羧烯丙基化，然后环化原位形成的乙酸烯丙酯-醛。在支化底物环化中观察到的高非对映选择性表明应该涉及椅子-椅子过渡状态。基于推测的过渡态，我们可以预测使用SEGPHOS作为手性二膦配体的环化对映选择性，并获得高达95：5 er的旋光醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900450
• 作为产物：
  描述：

  Tos-DL-Ala-DMPir 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到4-methyl-N-(1-oxopropan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰基吡唑的直接催化化学选择性 α-胺化：非天然 α-氨基酸衍生物的简洁途径

  摘要：

  描述了直接铜催化的高化学选择性 α-胺化。酰基吡唑被证明是羧酸氧化态底物的高效烯醇前体，而通过化学计量的强碱预活化已用于催化 α-胺化。偶联伙伴的同时活化、烯醇化和金属氮烯化合物的形成对于获得产品至关重要，广泛的官能团兼容性突出了本催化的温和性。双齿配位模式适用于对酮和更多酸性硝基烷基官能团的高度化学选择性活化。氘交换实验清楚地表明，在不形成硝酸盐的情况下实现了酰基吡唑的排他性烯醇化。目前的催化作用应用于后期 α-胺化，可以简明地获得高度通用的 α-氨基酸衍生物。该产品可以转化为各种有用的积木。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11773

文献信息

• Epoxy-Annulations by Reactions of α-Amido Ketones with Vinyl Sulfonium Salts. Reagent versus Substrate Control and Kinetic Resolution
  作者：Matthew G. Unthank、Bahareh Tavassoli、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ol800318h

  日期：2008.4.1

  Diphenyl vinyl sulfonium salt and chiral amido-ketones undergo highly diastereoselective epoxy-annulation reactions in good yield. The use of a chiral vinyl sulfonium salt dominates the stereochemical outcome of the annulation reaction (reagent control is greater than substrate control), and this has allowed the kinetic resolution of racemic amido-ketones to be achieved.

  二苯基乙烯基sulf盐和手性酰胺基酮以高收率进行高度非对映选择性的环氧环化反应。手性乙烯基sulf盐的使用在环化反应的立体化学结果中占主导地位（试剂控制大于底物控制），这使消旋酰胺基的动力学拆分成为可能。
• Efficient Synthesis of Cyclopropane-Fused Heterocycles with Bromoethylsulfonium Salt
  作者：Sven P. Fritz、Johnathan V. Matlock、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/chem.201302081

  日期：2013.8.12

  Lord of the rings! [3.1.0] bicyclic ring systems were synthesized using bromoethylsulfonium triflate and easily available amino acid/aza‐Morita–Baylis–Hillman‐derived allylic amines. The simple transformation displays a very high degree of diastereoselectivity and enables access to a diverse range of densely substituted pyrrolidine‐based bicycles.

  指环王！[3.1.0]使用三氟甲磺酸溴乙基ulf和容易获得的氨基酸/氮杂-Morita-Baylis-Hillman衍生的烯丙基胺合成了双环系统。简单的转换显示出非常高的非对映选择性，并允许使用各种范围的密集取代的吡咯烷基自行车。
• Preparation of <i>Z</i>-α,β-Unsaturated Diazoketones from Aldehydes. Application in the Construction of Substituted Dihydropyridin-3-ones
  作者：Isac G. Rosset、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/jo401191s

  日期：2013.9.20

  The stereoselective preparation of α,β-unsaturated diazoketones with Z geometry is described from aldehydes and a new olefination reagent. When prepared from amino aldehydes, these diazoketones could be converted to substituted dihydropyridin-3-ones in just one step, after an intramolecular N–H insertion reaction. The straightforward synthesis of a natural trihydroxylated piperidine demonstrates the

  从醛和一种新的烯烃化试剂描述了具有Z几何形状的α，β-不饱和重氮酮的立体选择性制备。当由氨基醛制备时，在分子内NH插入反应后，仅一步即可将这些重氮酮转化为取代的二氢吡啶-3-酮。天然三羟基化哌啶的直接合成证明了这些不饱和重氮酮对哌啶的快速构建的实用性。
• Lankacidin derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0226896A2

  公开（公告）日：1987-07-01

  The present invention provides lankacidin derivative [1] and production thereof. The lankacidin derivative [1] shows excellent anti- microbial activities and thus can be used for prophylaxis and treatment of infectious disease in animals.

  本发明提供了兰卡苷衍生物[1]及其生产方法。 兰卡苷衍生物[1]具有优异的抗微生物活性，因此可用于动物传染病的预防和治疗。
• Golebiowski, Adam; Izdebski, Jan; Jacobsson, Ulla, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 5, p. 1205 - 1208
  作者：Golebiowski, Adam、Izdebski, Jan、Jacobsson, Ulla、Jurczak, Janusz

  DOI：——

  日期：——