1-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-ol | 1351956-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1351956-05-2
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₃
• 分子量: 260.141
• InChiKey: GQFXZYDDWPRKPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.3±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 水 、 双氧水 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化的化学、非对映和对映选择性烯丙基-烯丙基偶联：通过手性配对获得 (E)-1-硼基取代的 1,5-二烯的所有四种立体异构体

  摘要：

  我们报告了支链烯丙醇和 α-甲硅烷基取代的烯丙基硼酸酯之间的铱催化的高度化学、非对映和对映选择性烯丙基-烯丙基偶联，导致对映体富集 (E)-1-硼基取代的 1,5-二烯。所有四种具有两个相邻手性中心的立体异构体都是通过手性配对获得的。进行了机理研究以了解高水平的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202218794
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴-苯基)-丙-2-烯-1-醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocomplementary asymmetric bioreduction of boron-containing ketones mediated by alcohol dehydrogenases

  摘要：

  Optically active boron-containing alcohols were prepared via the stereoselective reduction of the corresponding carbonyl compounds by alcohol dehydrogenases. Depending on the substrate, both (R)-alcohols and (S)-alcohols were obtained with excellent enantioselectivity (up to >99% ee) employing either ADH-A or LB-ADH. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.012

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution with Aqueous Solutions of Nucleophiles
  作者：Tobias Sandmeier、F. Wieland Goetzke、Simon Krautwald、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.9b05830

  日期：2019.8.7

  The iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution under biphasic conditions is reported. This approach allows the use of various unstable and/or volatile nucleophiles including hydrazines, methyl-amine, t-butyl hydroperoxide, N-hydroxylamine, α-chloroacetaldehyde and glutaraldehyde. This transformation pro-vides rapid access to a broad range of products from simple starting materials in good yields

  报道了双相条件下铱催化的不对称烯丙基取代。这种方法允许使用各种不稳定和/或挥发性亲核试剂，包括肼、甲胺、叔丁基过氧化氢、N-羟胺、α-氯乙醛和戊二醛。这种转变提供了从简单的起始材料以良好的产率和高达 > 99% ee 和 20:1 dr 快速获得广泛产品的途径。此外，这些产品可以有效地加工成多种环状和非环状化合物，最多可带有四个立体中心。
• Formaldehyde <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazones as Neutral Formyl Anion Equivalents in Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Simon Breitler、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.5b01951

  日期：2015.4.29

  The use of formaldehyde N,N-dialkylhydrazones as neutral C1-nucleophiles in the iridium-catalyzed substitution of allylic carbonates is described for two processes. Kinetic resolution or, alternatively, stereospecific substitution affords configurationally stable α,α-disubstituted aldehyde hydrazones in high enantiomeric excess and yield. This umpolung approach allows for the construction of optically

  使用甲醛 N,N-二烷基腙作为中性 C1-亲核试剂在铱催化的烯丙基碳酸酯取代中的应用描述了两种方法。动力学拆分或立体定向取代以高对映体过量和产率提供构型稳定的 α,α-二取代醛腙。这种 umpolung 方法允许构建光学活性烯丙腈和二硫戊环以及支链 α-芳基醛。与 Enders 的手性腙衍生物进行催化剂控制的反应，然后对腙产物进行非对映选择性亲核加成，构成手性胺的两步立体发散合成。