(+)-3-bromo-2-(3-phenylpropyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-butenal | 1596268-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+)-3-bromo-2-(3-phenylpropyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-butenal
• 英文别名: 3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-2-(3-phenylprop-1-yl)but-3-enal；(2R)-2-(1-bromoethenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpentanal
• CAS: 1596268-71-1
• 化学式: C₂₀H₂₁BrO₂
• 分子量: 373.29
• InChiKey: BDHOXYSEOLKENJ-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-phenpropyl-2,3-butadiene-1-ol 在 (R_a)-4-hydroxy-2,6-diphenyldinaphtho[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 N-溴-1,8-萘二甲酰亚胺 、 奎尼丁 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric semipinacol rearrangement of 2,3-allenols with N-bromo-1,8-naphthalimide

  摘要：

  本研究开发了一种方法，利用奎尼丁和光学活性双酚衍生磷酸作为协同催化剂，催化 2,3- 烯醇的不对称半频哪醇重排反应，形成光学活性 3-溴-3-烯醛，其中含有一个全碳季基立体中心。经过进一步处理后，可以制备出具有实际对映体纯度的产品。

  DOI：

  10.1039/c4cc00767k

文献信息

• Semipinacol Rearrangement Induced by Cleavage of Dibromocyclopropane
  作者：Michitaka Kurimoto、Daisuke Nakajima、Yoshitake Nishiyama、Satoshi Yokoshima

  DOI：10.1002/ejoc.202000355

  日期：2020.7.23

  novel semipinacol rearrangement using dibromocyclopropanes as sources of carbocations was developed. Heating dibromocyclopropanes bearing a 1‐hydroxyalkyl group with silver perchlorate and 2,6‐lutidine induced cleavage of the cyclopropane ring to form allyl cations, which underwent 1,2‐shift of a substituent at the α‐position of the hydroxy group to give β,γ‐unsaturated carbonyl compounds having a quaternary

  开发了使用二溴环丙烷作为碳正离子来源的新型频哪醇重排。用高氯酸银和2,6-二甲基吡啶加热带有1-羟烷基的二溴环丙烷诱导的环丙烷环裂解形成烯丙基阳离子，然后在羟基的α-位进行1,2-取代基移位，得到β ，γ-不饱和羰基化合物，在α-位置具有季碳。