N-[6-oxo-6-(phenylamino)hexyl]benzamide | 112718-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[6-oxo-6-(phenylamino)hexyl]benzamide
• 英文别名: 6-Benzoylamino-N-phenyl-caproamid；6-benzoylamino-hexanoic acid anilide；6-Benzoylamino-hexansaeure-anilid；N-(6-anilino-6-oxohexyl)benzamide
• CAS: 112718-30-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: LJEHFWKKLODVIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C(Solvent: Benzene; Ligroine (1:1))
• 沸点：
  595.8±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-[6-oxo-6-(phenylamino)hexyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于亚氨基糖的烟酰胺磷酸核糖转移酶 (NAMPT) 抑制剂作为潜在的抗胰腺癌药物

  摘要：

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶 (NAMPT) 被认为是一个非常有前途的治疗靶点，因为它在胰腺癌中过度表达。尽管已经制备和测试了许多抑制剂，但临床试验表明抑制 NAMPT 可能会导致严重的血液学毒性。因此，开发概念上新的抑制剂是一项重要且具有挑战性的任务。我们从非碳水化合物衍生物开始，合成了十种 bd-亚氨基呋喃糖苷，它们带有各种基于杂环的链碳连接到端基异构位置。然后将它们提交给 NAMPT 抑制测定，以及胰腺肿瘤细胞活力和细胞内 NAD+ 耗竭评估。将化合物的生物活性与缺乏碳水化合物单元的相应类似物的生物活性进行比较，以进行评估，

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics15051472

文献信息

• [EN] HDAC INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE HDAC
  申请人：LIXTE BIOTECHNOLOGY HOLDINGS I

  公开号：WO2009045440A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  This invention provides the compound having the structure wherein n is 1- 10; X is C-R11 or N, wherein R11 is H, OH, SH, F, Cl, SO2R7, NO2, trifluoromethyl, methoxy, or CO-R7, wherein R7 is alkyl, alkenyl, alkynyl, C3-C8 cycloalkyl, or aryl; R2 is H or NR3R4, wherein R3 and R4 are each independently H, C1-C6 alkyl, or C3-C8 cycloalkyl; R5 is OH or SH; and R6, RI2A RI3, and R14 are each independently H, OH, SH, F, CI, SO2R15, NO2, trifluoromethyl, methoxy, or CO-R15, wherein R15 is alkyl, alkenyl, alkynyl, C3-C8 cycloalkyl, or aryl, or a salt of the compound, which is useful in the treatment of tumors.

  这项发明提供了具有以下结构的化合物，其中n为1-10；X为C-R11或N，其中R11为H、OH、SH、F、Cl、SO2R7、NO2、三氟甲基、甲氧基或CO-R7，其中R7为烷基、烯基、炔基、C3-C8环烷基或芳基；R2为H或NR3R4，其中R3和R4分别独立为H、C1-C6烷基或C3-C8环烷基；R5为OH或SH；而R6、RI2A、RI3和R14分别独立为H、OH、SH、F、Cl、SO2R15、 、三氟甲基、甲氧基或CO-R15，其中R15为烷基、烯基、炔基、C3-C8环烷基或芳基，或者为该化合物的盐，用于治疗肿瘤。
• Ring Opening of <i>N</i>-Acyl Lactams Using Nickel-Catalyzed Transamidation
  作者：Karthik Rajan Rajamanickam、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02486

  日期：2024.1.19

  We successfully developed a nickel-catalyzed transamidation method for the ring opening of N-acyl lactams. The method involves a reaction between N-benzoylpyrrolidin-2-one derivatives and aniline derivatives, with Ni(PPh3)2Cl2 serving as the catalyst, 2,2′-bipyridine as the ligand, and manganese as the reducing agent. This reaction led to the formation of ring-opening-amidated products in good yields

  我们成功开发了镍催化N-酰基内酰胺开环转酰胺基化方法。该方法以Ni(PPh 3 ) 2 Cl 2为催化剂，2，2'-联吡啶为配体，锰为还原剂，由N-苯甲酰吡咯烷-2-酮衍生物与苯胺衍生物反应。该反应以良好的产率形成了开环酰胺化产物。值得注意的是，该方法在生产各种环尺寸的相应开环转酰胺基产物（包括四元环、五元环、六元环、七元环和八元环内酰胺）方面表现出优异的效率。
• Cefelin,P. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 2522 - 2529
  作者：Cefelin,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schpitalnyi et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 1382;engl.Ausg.S.1447
  作者：Schpitalnyi et al.

  DOI：——

  日期：——
• HDAC INHIBITORS
  申请人：Lixte Biotechnology, Inc.

  公开号：EP2200439A1

  公开（公告）日：2010-06-30