4-hydroxy-3-(2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-6-methyl-2Hchromen-2-one | 1380208-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-6-methyl-2Hchromen-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]-6-methylchromen-2-one
• CAS: 1380208-86-5
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₄
• 分子量: 413.473
• InChiKey: QBKZOMQBARPJMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-1H-异喹啉 、 4-羟基-6-甲基香豆素 在 偶氮二异丁腈 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以67%的产率得到4-hydroxy-3-(2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-6-methyl-2Hchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用N-芳基四氢异喹啉CDC反应DDQ催化量：C ？有氧条件下的H活化

  摘要：

  公开了在好氧条件下使用催化量的DDQ（10 mol％）形成CC和CP键的氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应（参见方案）。使用AIBN（10 mol％）和分子氧来再生DDQ的这种前所未有的环境友好策略显示出更大的底物范围。首次提出了4-羟基香豆素作为CDC亲核试剂的有效用途。

  DOI：

  10.1002/chem.201200100

文献信息

• A Versatile C–H Functionalization of Tetrahydroisoquinolines Catalyzed by Iodine at Aerobic Conditions^†
  作者：Jayaraman Dhineshkumar、Manjunath Lamani、Kaliyamoorthy Alagiri、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol4001153

  日期：2013.3.1

  A versatile aerobic catalytic system (I-2 and O-2/TBHP) for C-H functionalization is reported. This CDC (cross-dehydrogentive coupling) reaction is compatible with a large number of nucleophiles and is performed under ambient reaction conditions. The scope of the metal-free CDC is illustrated by synthesizing a variety of functionalized tetrahydroisoquinolines and N,N-dimethylaniline. The highlight of the method is a Friedel-Crafts reaction of phenols and indole with tertiary amines.