butyl (2S)-2-(2,2,3,3,3-pentafluoropropanoylamino)-3-phenylpropanoate | 73341-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: butyl (2S)-2-(2,2,3,3,3-pentafluoropropanoylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 73341-92-1
• 化学式: C₁₆H₁₈F₅NO₃
• 分子量: 367.316
• InChiKey: AYCLHSDTIGUZDL-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟丙酸酐 、 BOC-L-苯丙氨酸 、 正丁醇 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 butyl (2S)-2-(2,2,3,3,3-pentafluoropropanoylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  肽硫酯缩合中的差向异构。

  摘要：

  如今，肽段偶联已广泛用于蛋白质化学合成中。该策略的关键结构之一是肽硫酯。肽硫酯缩合是一种强大的工具，其中C端肽硫酯被银离子选择性激活，然后与氨基成分缩合。但是与硫酯相邻的氨基酸有差向异构的风险。通过Boc固相方法制备肽硫酯的过程中，未检测到C端氨基酸的差向异构体。然而，在碱存在下，在硫酯-硫醇交换反应和DMSO中的链段缩合过程中观察到差向异构。相反，水溶液中的硫酯-硫醇交换反应没有差向异构。片段缩合期间的差向异构体被极性较小的溶剂显着抑制，该溶剂适用于硫酯肽缩合中的片段。这些结果适用于更长的肽硫酯缩合反应。在硫酯和氨基组分的45和44个残基的片段之间的缩合中，89个残基的偶联产物的差向异构体含量从27％降低到6％。版权所有©2012欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd. 分别。版权所有©2012欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd. 分别。版权所有©2012欧洲肽协会和John

  DOI：

  10.1002/psc.2452

文献信息

• Epimerization in peptide thioester condensation
  作者：Kenta Teruya、Takeyuki Tanaka、Toru Kawakami、Kenichi Akaji、Saburo Aimoto

  DOI：10.1002/psc.2452

  日期：2012.11

  Peptide segment couplings are now widely utilized in protein chemical synthesis. One of the key structures for the strategy is the peptide thioester. Peptide thioester condensation, in which a C‐terminal peptide thioester is selectively activated by silver ions then condensed with an amino component, is a powerful tool. But the amino acid adjacent to the thioester is at risk of epimerization. During

  如今，肽段偶联已广泛用于蛋白质化学合成中。该策略的关键结构之一是肽硫酯。肽硫酯缩合是一种强大的工具，其中C端肽硫酯被银离子选择性激活，然后与氨基成分缩合。但是与硫酯相邻的氨基酸有差向异构的风险。通过Boc固相方法制备肽硫酯的过程中，未检测到C端氨基酸的差向异构体。然而，在碱存在下，在硫酯-硫醇交换反应和DMSO中的链段缩合过程中观察到差向异构。相反，水溶液中的硫酯-硫醇交换反应没有差向异构。片段缩合期间的差向异构体被极性较小的溶剂显着抑制，该溶剂适用于硫酯肽缩合中的片段。这些结果适用于更长的肽硫酯缩合反应。在硫酯和氨基组分的45和44个残基的片段之间的缩合中，89个残基的偶联产物的差向异构体含量从27％降低到6％。版权所有©2012欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd. 分别。版权所有©2012欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd. 分别。版权所有©2012欧洲肽协会和John