2-(iodomethyl)-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan | 902770-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-(iodomethyl)-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan
• 英文别名: 2-(Iodomethyl)-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]-furan；2-(iodomethyl)-2,3-dihydrobenzo[g][1]benzofuran
• CAS: 902770-99-4
• 化学式: C₁₃H₁₁IO
• 分子量: 310.134
• InChiKey: OFQACPKSDOFNFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(iodomethyl)-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan 在 aluminum oxide 作用下， 反应 0.25h， 以81%的产率得到2-methylnaphtho<1,2-b>furan
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient Access to 3-Ethoxycarbonylpyrroles, Benzofurans, and Naphthofurans

  摘要：

  开发出了一种从烯胺、酚和萘酚合成吡咯和呋喃衍生物的高效方法。关键步骤包括碘环化和氧化铝诱导的脱氢碘化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217053
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-1-naphthol 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-(iodomethyl)-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient Access to 3-Ethoxycarbonylpyrroles, Benzofurans, and Naphthofurans

  摘要：

  开发出了一种从烯胺、酚和萘酚合成吡咯和呋喃衍生物的高效方法。关键步骤包括碘环化和氧化铝诱导的脱氢碘化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217053

文献信息

• Iodine‐Catalyzed Claisen‐Rearrangements of Allyl Aryl Ethers and Subsequent Iodocyclizations
  作者：Thiemo Arndt、Abhinav Raina、Martin Breugst

  DOI：10.1002/asia.202201279

  日期：2023.3

  Claisen Rearrangements with a Twist. Molecular iodine catalyzes the Claisen rearrangement of allyl aryl ethers and substantially reduces the required reaction temperature for these processes. The resulting allyl phenols rapidly undergo iodocyclizations to afford dihydrobenzofurans, which are important building blocks for medicinal applications. DFT calculations and mechanistic studies provide further

  扭曲的克莱森重排。分子碘催化烯丙基芳基醚的克莱森重排，并显着降低这些过程所需的反应温度。由此产生的烯丙基酚迅速进行碘环化反应，得到二氢苯并呋喃，这是医药应用的重要组成部分。DFT 计算和机理研究为这种转变提供了进一步的见解。