(2R,3S,4S,5R)-2,5-diethyl-2,5-bis(4-(methoxy)benzyloxy)-3,4-(distyryl)hexanedioic acid bis(methoxymethylamide) | 1403821-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-2,5-diethyl-2,5-bis(4-(methoxy)benzyloxy)-3,4-(distyryl)hexanedioic acid bis(methoxymethylamide)
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-2,5-diethyl-N,N'-dimethoxy-2,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N,N'-dimethyl-3,4-bis[(E)-2-phenylethenyl]hexanediamide
• CAS: 1403821-17-9
• 化学式: C₄₆H₅₆N₂O₈
• 分子量: 764.959
• InChiKey: GIOKUZRYXWAAHP-WCKSKHKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-2,5-diethyl-2,5-bis(4-(methoxy)benzyloxy)-3,4-(distyryl)hexanedioic acid bis(methoxymethylamide) 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 1,1'-bis(tert-butyl(dimethyl)silanyloxy)-6,6'-diethyl-6,6'-bis-(4-(methoxy)benzyloxy)-[5,5']bi[2,3-dioxabicyclo[2.2.2]octyl]-7,7'-diene
  参考文献：
  名称：

  Lomaiviticin A糖苷配基核心的合成研究：不同的双向策略的发展。

  摘要：

  双环lomaiviticin糖苷配基A核的对映异构体是通过双向发散方法制备的，其特征为：（1）双重爱尔兰克莱森重排以建立具有正确相对立体化学的关键核键；（2）进行双烯烃复分解反应以同时传递环己烯目标的戒指。

  DOI：

  10.1021/jo4005074
• 作为产物：
  描述：

  bis[tri(propan-2-yl)silyl] (2R,3S,4S,5R)-2,5-diethyl-2,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4-bis[(E)-2-phenylethenyl]hexanedioate 在 吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-2,5-diethyl-2,5-bis(4-(methoxy)benzyloxy)-3,4-(distyryl)hexanedioic acid bis(methoxymethylamide)
  参考文献：
  名称：

  Lomaiviticin A糖苷配基核心的合成研究：不同的双向策略的发展。

  摘要：

  双环lomaiviticin糖苷配基A核的对映异构体是通过双向发散方法制备的，其特征为：（1）双重爱尔兰克莱森重排以建立具有正确相对立体化学的关键核键；（2）进行双烯烃复分解反应以同时传递环己烯目标的戒指。

  DOI：

  10.1021/jo4005074

文献信息

• Synthesis Studies on the Lomaiviticin A Aglycone Core: Development of a Divergent, Two-Directional Strategy
  作者：Ken S. Feldman、Brandon R. Selfridge

  DOI：10.1021/jo4005074

  日期：2013.5.3

  a two-directional, divergent approach featuring (1) a double Ireland Claisen rearrangement to establish key core bonds with correct relative stereochemistry and (2) a double olefin metathesis reaction to deliver both cyclohexene rings of the target.

  双环lomaiviticin糖苷配基A核的对映异构体是通过双向发散方法制备的，其特征为：（1）双重爱尔兰克莱森重排以建立具有正确相对立体化学的关键核键；（2）进行双烯烃复分解反应以同时传递环己烯目标的戒指。