3',5'-O-bis(triethylsilyl)-N¹-(β-D-2'-deoxyribosyl)-5-methylpyrimidin-2-one | 385843-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-O-bis(triethylsilyl)-N¹-(β-D-2'-deoxyribosyl)-5-methylpyrimidin-2-one
• 英文别名: 5-methyl-1-[(2R,4S,5R)-4-triethylsilyloxy-5-(triethylsilyloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 385843-34-5
• 化学式: C₂₂H₄₂N₂O₄Si₂
• 分子量: 454.757
• InChiKey: ULGPISSJPHRMGS-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  62.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-bis(triethylsilyl)-N¹-(β-D-2'-deoxyribosyl)-5-methylpyrimidin-2-one 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-[5-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-3-O-[[二(1-甲基乙基)氨基](2-氰基乙氧基)膦基]-2-脱氧-BETA-D-赤式-呋喃戊糖基]-5-甲基-2(1H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of a Fluorescent Deoxycytidine Analogue Suitable for Probing the RecA Nucleoprotein Filament

  摘要：

  We report the synthesis of the fluorescent 2'-deoxycytidine analogue 5-methylpyrimidin-2-one nucleoside, its incorporation at three specified sites in a single 60-nucleotide DNA molecule, and the use of its total and polarized intrinsic fluorescence to characterize RecA-DNA complexes. [reaction: see text]

  DOI：

  10.1021/ol0167863
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-bis(triethylsilyl)-4-(1,2,4-triazolo)thymidine 在 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3',5'-O-bis(triethylsilyl)-N¹-(β-D-2'-deoxyribosyl)-5-methylpyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of a Fluorescent Deoxycytidine Analogue Suitable for Probing the RecA Nucleoprotein Filament

  摘要：

  We report the synthesis of the fluorescent 2'-deoxycytidine analogue 5-methylpyrimidin-2-one nucleoside, its incorporation at three specified sites in a single 60-nucleotide DNA molecule, and the use of its total and polarized intrinsic fluorescence to characterize RecA-DNA complexes. [reaction: see text]

  DOI：

  10.1021/ol0167863