(2R,3R)-1-allyl-3-phenylazetidin-2-carbonitrile | 515824-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (2R,3R)-1-allyl-3-phenylazetidin-2-carbonitrile
• 英文别名: (2R,3R)-3-phenyl-1-prop-2-enylazetidine-2-carbonitrile
• CAS: 515824-08-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: MKYLXDFQAUQLPY-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  337.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-allyl-3-phenylazetidin-2-carbonitrile 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 tert-butyl N-[(S)-phenyl-[(2R,3R)-3-phenyl-1-prop-2-enylazetidin-2-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  一类新的同手性氮杂环丁烷衍生的 1,2-二胺的一般途径

  摘要：

  已经开发了一种从容易获得的 2-氰基氮杂环丁烷开始获得新型氮杂环丁烷衍生的抗 1,2-二胺的方法。包括亲核加成和所得亚胺还原的一锅法允许各种取代的二胺的非对映选择性合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400233
• 作为产物：
  描述：

  (R)-[allyl-(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino]acetonitrile 在 氯化亚砜 、 silica gel 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R)-1-allyl-3-phenylazetidin-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure 2-acyl azetidines and the application of amino alcohols derived therefrom in enantioselective catalysis

  摘要：

  Enantiopure 2-acyl azetidines were prepared in good yields from 2-cyano azetidines. The ketones produced were then stereo selectively reduced with sodium borohydride (with or without zinc bromide) or transformed into tertiary azetidinic amino alcohols by addition of phenyllithium. The latter compounds were found to be highly efficient catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes, giving enantioselectivities up to 98%. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00710-3

文献信息

• Reaction of Azetidines with Chloroformates
  作者：Monica Vargas-Sanchez、Sami Lakhdar、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol062128c

  日期：2006.11.1

  The reaction of an azetidine with a chloroformate can give either the dealkylated heterocycle or the ring-opened product (gamma-chloroamine), which can further cyclize to the oxazinanone. A general study of this underrated reaction was conducted and revealed that azetidines can undergo smooth nucleophilic ring-opening reactions to highly functionalized gamma-chloroamines in the presence of a variety of alkyl chloroformates under mild reaction conditions. Yields are usually good, and parameters governing this reaction were evaluated.