ethyl N-(2-iodo-4-nitrophenyl)carbamate | 766518-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-(2-iodo-4-nitrophenyl)carbamate
• 英文别名: ethyl (2-iodo-4-nitrophenyl)carbamate；(2-iodo-4-nitrophenyl)-carbamic acid ethyl ester
• CAS: 766518-95-0
• 化学式: C₉H₉IN₂O₄
• 分子量: 336.086
• InChiKey: XPPBQGVMFPZZRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-108 °C
• 沸点：
  349.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-乙炔基-1,3-恶唑烷-2-酮 、 ethyl N-(2-iodo-4-nitrophenyl)carbamate 在 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以79%的产率得到(S)-4-benzyl-3-(5-nitro-1H-indol-2-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Application of Ynamides in the Synthesis of 2-Amidoindoles

  摘要：

  A Pd-catalyzed, one-pot, two-step synthesis of 2-amidoindoles from ynamides and o-lodoanilines Is reported. A key highlight of this sequence is that after the Sonogashira reaction, intramolecular cyclization to the indole occurs spontaneously without activation of the alkyne.

  DOI：

  10.1021/ol802477d
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)氨基甲酸乙酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 甲烷磺酸 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到ethyl N-(2-iodo-4-nitrophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  镍（II）和银（I）催化的酸酐和氨基甲酸酯的CH键卤化

  摘要：

  已开发了在镍或银催化剂存在下使用易获得的N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为活性卤化试剂对苯甲酸酯和N-芳基氨基甲酸酯进行邻-C–H键卤化的方法。该方法提供了2-卤代苯胺和氨基甲酸酯的新方法，其可用作合成药物和生物活性化合物的起始材料。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705972

文献信息

• An expedient approach to pyrrolo[3,2-c]quinolines via regioselective formation of the pyrrole nucleus over indoles
  作者：Manjusha V. Karkhelikar、Rajeev R. Jha、B. Sridhar、Pravin R. Likhar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c4cc02466d

  日期：——

  The regioselective synthesis of pyrrolo[3,2-c]quinolines from protected 2-alkynylanilines by Heck and intramolecular Michael addition has been described.

  从受保护的2-炔基苯胺经由 Heck 反应和分子内 Michael 加成合成吡咯并[3,2-c]喹啉的区域选择性合成已被描述。
• Synthesis of 2-Quinolones via Palladium-Catalyzed Carbonylative Annulation of Internal Alkynes by <i>N</i>-Substituted <i>o</i>-Iodoanilines
  作者：Dmitry V. Kadnikov、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo049149+

  日期：2004.10.1

  The palladium-catalyzed annulation of internal alkynes by N-substituted o-iodoanilines under 1 atm of carbon monoxide results in the formation of 3,4-disubstituted 2-quinolones. The nature of the substituent on the nitrogen is crucial to obtaining high yields of 2-quinolones. The best results are obtained using alkoxycarbonyl, p-tolylsulfonyl, and trifluoroacetyl substituents. The nitrogen substituent

  在1个大气压的一氧化碳下，N-取代的邻碘苯胺在钯催化的内部炔烃的环化反应中形成3,4-二取代的2-喹诺酮。氮上取代基的性质对于获得高产率的2-喹诺酮至关重要。使用烷氧羰基，对甲苯磺酰基和三氟乙酰基取代基可获得最佳结果。氮取代基在反应过程中丢失，导致形成N-未取代的2-喹诺酮。带有烷基，芳基，杂芳基，羟基和烷氧基取代基的多种内部炔烃在该方法中是有效的。富电子和贫电子的N取代的o碘苯胺以及杂环类似物可以用作成环剂。
• Electronically modified amine substituted alkynols for regio-selective synthesis of dihydrofuran derivatives
  作者：Vijay V、Manjusha V. Karkhelikar、B. Sridhar、Nedaossadat Mirzadeh、Suresh Bhargava、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1039/c5ob02033f

  日期：——

  efficient and simple approach has been developed for the regio-selective synthesis of iodo-substituted dihydrofurans from amine substituted alkynols. The resulting iodo-substituted dihydrofurans have been further diversified by C–C couplings and C–N coupling reactions to afford a diverse range of substituted dihydrofuran derivatives.

  已经开发了一种有效和简单的方法，用于从胺取代的炔醇区域选择性地合成碘取代的二氢呋喃。所得的碘取代的二氢呋喃已通过C-C偶联和C-N偶联反应进一步多样化，从而提供了多种取代的二氢呋喃衍生物。
• Substituted p-diaminobenzene derivatives
  申请人：Khanzhin Nikolay

  公开号：US20060183791A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The present invention relates to aniline derivatives of the general formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof and their use.

  本发明涉及一般式I的苯胺衍生物或其药学上可接受的盐及其用途。
• US7906537B2
  申请人：——

  公开号：US7906537B2

  公开（公告）日：2011-03-15