tert-butyl (3S)-3-[(8-iodo-9-methyl-9H-purin-6-yl)oxy]pyrrolidine-1-carboxylate | 1610714-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-[(8-iodo-9-methyl-9H-purin-6-yl)oxy]pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-(8-iodo-9-methylpurin-6-yl)oxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1610714-55-0
• 化学式: C₁₅H₂₀IN₅O₃
• 分子量: 445.26
• InChiKey: JCMWRCWYBYMOJU-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二氟甲氧基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)吡啶 、 tert-butyl (3S)-3-[(8-iodo-9-methyl-9H-purin-6-yl)oxy]pyrrolidine-1-carboxylate 、 三氟乙酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (3S)-3-({8-[6-(difluoromethoxy)pyridin-3-yl]-9-ethyl-9H-purin-6-yl}oxy)pyrrolidine-1-carboxylate trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE INHIBITORS OF HUMAN PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA
  [FR] INHIBITEURS PURIQUES DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA HUMAINE

  摘要：

  本发明提供了一种公式I的化合物，这些化合物是PI3K-δ抑制剂，因此可用于治疗PI3K-δ介导的疾病，如炎症、哮喘、慢性阻塞性肺疾病和癌症。

  公开号：

  WO2014075392A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-乙基-9H-嘌呤 在 sodium hydride 、 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 tert-butyl (3S)-3-[(8-iodo-9-methyl-9H-purin-6-yl)oxy]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE INHIBITORS OF HUMAN PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA
  [FR] INHIBITEURS PURIQUES DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA HUMAINE

  摘要：

  本发明提供了一种公式I的化合物，这些化合物是PI3K-δ抑制剂，因此可用于治疗PI3K-δ介导的疾病，如炎症、哮喘、慢性阻塞性肺疾病和癌症。

  公开号：

  WO2014075392A1
• 作为试剂：
  描述：

  N-环己基异丙基胺 、 正丁基锂 、 tert-butyl (3S)-3-[(9-ethyl-9H-purin-6-yl)oxy]pyrrolidine-1-carboxylate 、 碘 在 氮 、 500 、 氯化铵 、 Disodium;sulfite 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 SiO2 、 EtOAc petroleum ether 、 tert-butyl (3S)-3-[(8-iodo-9-methyl-9H-purin-6-yl)oxy]pyrrolidine-1-carboxylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以giving tert-butyl (3S)-3-[(8-iodo-9-methyl-9H-purin-6-yl)oxy]pyrrolidine-1-carboxylate (Intermediate VII)的产率得到tert-butyl (3S)-3-[(8-iodo-9-methyl-9H-purin-6-yl)oxy]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PURINE INHIBITORS OF HUMAN PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物，它们是PI3K-delta抑制剂，因此可用于治疗由PI3K-delta介导的疾病，如炎症、哮喘、COPD和癌症。

  公开号：

  US20150353552A1