1-amino-1'-bromoferrocene | 206274-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: 1-amino-1'-bromoferrocene
• 英文别名: 1-bromocyclopenta-1,3-diene;cyclopenta-1,3-dien-1-amine;iron(2+)
• CAS: 206274-95-5
• 化学式: C₁₀H₁₀BrFeN
• 分子量: 279.947
• InChiKey: KVJDDXPWDXVGHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-1'-bromoferrocene 、 二氧化碳 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1'-aminoferrocene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  杂取代氨基二茂铁的合成与表征

  摘要：

  使用简单的合成方法报道了1-溴-1'-氨基二茂铁的合成。该化合物用作其他杂取代的氨基二茂铁的有用前体。例如，已经获得了（1'-氨基）二茂铁羧酸，并且通过1-溴-1'-氨基二茂铁的锂化，用固体二氧化碳淬灭并用甲醇的HCl将所得的羧酸酯化而方便地以其C-保护的形式分离出（1'-氨基）二茂铁羧酸。 。还使用类似的方法获得了新的配体1-二苯基膦基-1'-氨基二茂铁。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00528-7
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-1’-bromoferrocene 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到1-amino-1'-bromoferrocene
  参考文献：
  名称：

  通过流动化学实现了功能化二茂铁叠氮化物和胺的可扩展合成。

  摘要：

  在流动中已经实现了对官能化的二茂铁基叠氮化物的可扩展访问。通过卤素-锂交换二茂铁基卤化物并用甲苯磺酰基叠氮化物捕集，可以高收率获得各种官能化的二茂铁基叠氮化物。为使这些潜在爆炸性化合物的制备规模可扩展，开发了一种流动方案，可将反应时间缩短至数分钟，并避免潜在危险中间体的积累。然后通过可靠的还原方法制备相应的二茂铁胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04450

文献信息

• <i>N</i>-Ferrocenyl Naphthalimides:  Synthesis, Structure, and Redox Chemistry
  作者：C. John McAdam、Brian H. Robinson、Jim Simpson

  DOI：10.1021/om000352e

  日期：2000.9.1

  A family of N-ferrocenyl-1,8- and N-ferrocenyl-2,3-naphthalimide and N,N-diferrocenyl-1,4,5,8-naphthaldiimide complexes has been prepared by reaction of naphthalic anhydrides or naphthalimide anions with a ferrocenylamine. The N-ferrocenyl substituents are 1,8 (Fc, FcCH2, FcCHMe, Fc(CH2)11), 1,4,5,8 (Fc, FcCH2, FcCHMe, Fc(CH2)11), 3-NO2-1,8- (FcCH2, FcCHMe), 4-NO2-1,8 (Fc, FcCH2, FcCHMe, Fc(CH2)11

  的家庭Ñ -ferrocenyl-1,8-和Ñ -ferrocenyl -2,3-萘二甲酰亚胺和Ñ，Ñ -diferrocenyl -1,4,5,8- naphthaldiimide络合物已经准备由萘二甲酸酐或萘二甲酰亚胺阴离子与反应二茂铁胺。所述Ñ -ferrocenyl取代基是1,8-（FC，FCCH 2，FcCHMe，FC（CH 2）11），1,4,5,8-（FC，FCCH 2，FcCHMe，FC（CH 2）11），3- NO 2 -1,8-（FcCH 2，FcCHMe），4-NO 2 -1,8（Fc，FcCH 2，FcCHMe，Fc（CH 2）11，1,1'-BrFcCH 2），4-Br-1,8（FcCH 2，Fc（CH 2）11）和2,3（Fc，FcCH 2，FcCHMe，Fc（CH 2）11）。1,4,5,8-Fc和-FcCH 2衍生物会发生新型堆积聚集，并且分子内供体-受体电
• [2]Ferrocenophanes with Nitrogen in Bridging Positions
  作者：Subhayan Dey、J. Wilson Quail、Jens Müller

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00340

  日期：2015.6.22

  Three [2]ferrocenophanes ([2]FCPs) bridged by nitrogen and silicon (7SiMe2) and nitrogen and tin (7SnMe2, 7SntBu2) were synthesized by salt metathesis between a dilithioferrocene derivative, prepared in situ from 1-bromo-1′-(trimethylsilylamino)ferrocene (6), and Me2SiCl2, Me2SnCl2, and tBu2SnCl2, respectively. A multistep synthesis of precursor 6 is described. Only 7SiMe2 and 7SntBu2 could be prepared

  三[2] ferrocenophanes（[2] FCPS）桥连的氮和硅（7 SiMe2）和氮和锡（7 SnMe2，7的Sn吨BU2）由dilithioferrocene衍生物之间的盐复分解合成，制备原位从1-溴-1′-（三甲基甲硅烷基氨基）二茂铁（6）和Me 2 SiCl 2，Me 2 SnCl 2和t Bu 2 SnCl 2。描述了前体6的多步合成。只有7个SiMe2和7个Sn t Bu2可以制备为分析纯的化合物。所有三个[2] FCP的分子结构均通过单晶X射线分析确定。可以预期，硅物种7 SiMe2中CP配体的倾斜度[α=15.73（13）°]比锡化合物7 SnMe2 [α= 9.36（17）和9.45（18）°]和7 Sn t更大。Bu2 [α＝ 10.13（11）°]。7 SiMe2和7 Sn t Bu2的开环聚合 使用热的，过渡金属催化的，阴离子的和光控的开环聚合的常用方法进行
• [<i>n</i>]Ferrocenophanes (<i>n</i> = 2, 3) with Nitrogen and Phosphorus in Bridging Positions
  作者：Subhayan Dey、Wei Sun、Jens Müller

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00170

  日期：2016.4.4

  ocene derivatives were prepared, one species with a PhCH2 (6a) and another with a tBuCH2 group (6b) on nitrogen. Dilithiation of 6a followed by addition of tBuPCl2 gave a mixture of three constitutional isomers: the targeted [2]FCP (7a), the 1,1′-disubstituted ferrocene derivative (tBuPH)(PhCH═N)fc (8a), and the [3]FCP bridged by a (NH)(CHPh)PtBu moiety (9a). NMR spectroscopy revealed that 8a is the

  原位制备的已知物种1-bromo-1'-（三甲基甲硅烷基氨基）二茂铁的二硫代衍生物（1）与t BuPCl 2反应形成由氮和氮桥连的[2]二茂铁en烷（[2] FCP）的第一个实例磷（2）。的硫化2，接着在硅胶上通过柱色谱法得到期望的[2] FCP用吨卜（S）PN（森达3）桥连部分（图3a）和其与脱甲硅基化对方吨BU（S）PNH桥连部分（3b中）。3b的分子结构通过单晶X射线分析（α＝ 18.40（11）°）确定。使用通用的合成方法，制备了两种新的1-氨基-1'-溴二茂铁衍生物，一种在氮上具有PhCH 2（6a），另一种具有t BuCH 2基团（6b）。6a的二甲酸酯化反应，然后添加t BuPCl 2产生了三种结构异构体的混合物：目标[2] FCP（7a），1,1'-二取代的二茂铁衍生物（t BuPH）（PhCH═N）fc（8a） ，以及[3] FCP，由（NH）（CHPh）P t Bu部分