(1S,5S,6S,7S)-7-((S)-1-(benzylamino)-2-(benzyloxy)ethyl)-4-oxaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-6,4'-oxazolidine]-2',3-dione | 170711-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5S,6S,7S)-7-((S)-1-(benzylamino)-2-(benzyloxy)ethyl)-4-oxaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-6,4'-oxazolidine]-2',3-dione
• CAS: 170711-41-8
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₅
• 分子量: 436.508
• InChiKey: COFSBPFYMVGFRX-IOBRTOJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6S,7S)-7-((S)-1-(benzylamino)-2-(benzyloxy)ethyl)-4-oxaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-6,4'-oxazolidine]-2',3-dione 在 palladium on activated charcoal Wilkinson's catalyst 、 甲酸铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 苯甲腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (4S,4'aS,6'S,7'aS)-2'-benzyl-6'-(methoxymethoxy)spiro[1,3-oxazolidine-4,7'-1,4,4a,5,6,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyridine]-2,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Altemicidin: A Novel Exploitation of the Potier-Polonovski Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00147a032
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-benzyl-N-[(1S)-1-[(1'S,4S,5'S,6'S)-2,3'-dioxospiro[1,3-oxazolidine-4,7'-2-oxabicyclo[3.2.1]octane]-6'-yl]-2-phenylmethoxyethyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(1S,5S,6S,7S)-7-((S)-1-(benzylamino)-2-(benzyloxy)ethyl)-4-oxaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-6,4'-oxazolidine]-2',3-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Altemicidin: A Novel Exploitation of the Potier-Polonovski Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00147a032