methyl 1-acetyl-2-phenyl-2-cyclohexenecarboxylate | 1067674-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-acetyl-2-phenyl-2-cyclohexenecarboxylate
• CAS: 1067674-31-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: FUVVXQRXHUZYDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-oxoethyl)-7-phenyl-6-heptynoate 在 Ph₃PAuNTf₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、600.01 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 methyl 1-acetyl-2-phenyl-2-cyclohexenecarboxylate 、 methyl 1-acetyl-2-benzylidenecyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高压下金（I）催化的内部ϵ-乙炔β-酮酸酯的对苯二烯环化反应。

  摘要：

  压力对金（I）的影响催化的的Conia烯环化ε -acetylenic-β酮酯轴承内部炔部分进行了研究，第一次。由商业上可获得的PPh 3 AuNTf 2络合物催化的反应由于在空间压力下由于空间原因而缓慢，在高压条件下（6 kbar）顺利进行。通过反应的进行的机械方面5 -外切挖和6 -内切挖环化途径进行了研究采用DFT方法。讨论了包含末端炔烃和内部炔烃的底物反应性的差异。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701388

文献信息

• Cyclization of Nonterminal Alkynic β-Keto Esters Catalyzed by Gold(I) Complex with a Semihollow, End-Capped Triethynylphosphine Ligand
  作者：Hideto Ito、Yusuke Makida、Atsuko Ochida、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol802079r

  日期：2008.11.6

  A cationic gold(l) complex with a semihollow-shaped trialkynylphosphine catalyzed 5-exo-dig and 6-endo-dig cyclizations of various internal alkynic beta-keto esters, showing a marked advantage over a gold(I)-PPh3 complex with respect to the rates of the reactions and the product yields. It is proposed that the gold-bound alkynic substrate in a catalytic pocket must be somewhat folded and that such a steric effect makes the carbon-carbon bond formation entropically more favorable.