N-(2-iodo-phenyl)-4-methyl-N-(3-phenyl-propynoyl)-benzenesulfonamide | 845958-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodo-phenyl)-4-methyl-N-(3-phenyl-propynoyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 845958-95-4
• 化学式: C₂₂H₁₆INO₃S
• 分子量: 501.344
• InChiKey: SDTSILYJEIONIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-phenyl)-4-methyl-N-(3-phenyl-propynoyl)-benzenesulfonamide 、 4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到3-[3-(4-Methoxy-phenyl)-1-phenyl-prop-2-yn-(E)-ylidene]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  由插入，偶联，异构化和Diels-Alder步骤组成的多米诺序列可产生高度荧光的螺环。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461489
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-3-phenylpropiolamide 、 对甲苯磺酰氯 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以28.6 g的产率得到N-(2-iodo-phenyl)-4-methyl-N-(3-phenyl-propynoyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  螺环苯并呋喃酮和二氢吲哚酮的合成，结构和发射性质：多米诺骨牌插入-偶联-异构化-Diels-Alder方法用于刚性荧光团。

  摘要：

  在插入-偶联-异构化-Diels-Alder杂多米诺反应的意义上，炔丙基邻碘苯酚酯或炔丙基邻苯二甲酸酯和炔丙基烯丙基醚在Sonogashira偶联条件下反应，从而以良好的状态提供（四氢异苯并呋喃）-螺并苯并呋喃酮和-螺二氢吲哚并酮产量。可以使许多代表结晶，并且单晶结构分析显示出对末端（杂）芳基和中心顺式，反式-丁二烯片段的扭转角的空间和电子取代基作用。DFT计算表明，在最后的周环步骤中，与可能的克莱森重排相比，在热力学和动力学上都比对Diels-Alder终止。这类新型的螺环化合物具有较大的斯托克斯位移，并且发出强烈的荧光，并带有蓝色，而不是绿色到橙色。由于具有螺线刚性，在某些情况下，荧光寿命和量子产率都很高。

  DOI：

  10.1002/chem.200700759

文献信息

• Domino Insertion-Coupling Synthesis of Solid-State Luminescent Propynylidene Indolones
  作者：Jan Schönhaber、Daniel M. D'Souza、Tobias Glißmann、Bernhard Mayer、Christoph Janiak、Frank Rominger、Walter Frank、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.201802237

  日期：2018.10.1

  rationalize the observed stereoselectivity. The photophysical properties of 3‐arylpropynylidene indolones are characterized by intense, tunable, solid‐state emission of N‐substituted derivatives as quantified for drop‐cast films. The electronic ground state structure was corroborated by DFT and TD‐DFT calculations, showing that gradient‐corrected exchange and correlation PBE (Perdew–Burke–Ernzerhof)

  3-芳基亚丙基吲哚酮类化合物是具有独特发射特征的各种基于吲哚的生色团的连续三组分合成中的关键中间体，可以通过多米诺骨牌-插入-耦合合成和中度到优异的电子多样性取代模式轻松合成。标题化合物在E / Z中形成‐从100：0到0：100的比例。除了通过NMR光谱和X射线结构分析阐明结构外，还采用DFT计算来合理化所观察到的立体选择性。3-芳基亚丙基亚吲哚酮的光物理性质的特征在于，N-取代的衍生物具有强烈的，可调谐的固态发射，如对于滴铸薄膜所定量的。电子基态结构通过DFT和TD-DFT计算得到证实，表明梯度校正的交换和相关PBE（Perdew-Burke-Ernzerhof）功能可以成功地正确再现所观察到的部花菁衍生物的吸收特性。巨大的斯托克斯位移很大程度上取决于Hammett-Taft相关性支持的电子替代模式。
• Luminescent bichromophoric spiroindolones – synthesis and electronic properties
  作者：Jan Schönhaber、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c1ob05703k

  日期：——

  Novel bichromophoric spirocyclic indolones have been synthesized by an insertion–coupling–isomerization–Diels–Alder domino reaction. The emission colors are strongly affected by the substituents: N-Boc leads to intense blue fluorescence, N-dansyl causes turquoise emission, whereas a 1-anthryl substituent on the butadiene results in yellow luminescence. The latter behavior is rationalized by TDDFT computations as a result of significant geometrical changes.

  通过插入-偶联-异构化-狄尔斯-阿尔德多米诺骨牌反应合成了新型双发色团螺环吲哚酮。发射颜色受到取代基的强烈影响：N-Boc 产生强烈的蓝色荧光，N-dansyl 产生绿松石色发射，而丁二烯上的 1-蒽基取代基产生黄色发光。由于显着的几何变化，后一种行为通过 TDDFT 计算合理化。
• One-pot three-component synthesis and photophysical characteristics of novel triene merocyanines
  作者：Christian Muschelknautz、Robin Visse、Jan Nordmann、Thomas J J Müller

  DOI：10.3762/bjoc.10.51

  日期：——

  Novel triene merocyanines, i.e. 1-styryleth-2-enylidene and 4-(1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)but-2-en-1-ylideneindolones are obtained in good to excellent yields in a consecutive three-component insertion Sonogashira coupling–addition sequence. The selectivity of either series is remarkable and has its origin in the stepwise character of the terminal addition step as shown by extensive computations on the DFT level. All merocyanines display intense absorption bands in solution and the film spectra indicate J-aggregation. While 1-styryleth-2-enylideneindolones show an intense deep red emission in films, 4-(1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)but-2-en-1-ylideneindolones are essentially nonemissive in films or in the solid state. TD-DFT computations rationalize the charge-transfer nature of the characteristic broad long-wavelength absorptions bands.

  通过连续的三组分插入Sonogashira偶联-加成序列，可以获得新型三烯基美洛色烯，即1-苯乙烯基-2-烯基亚甲基和4-(1,3,3-三甲基吲哚-2-亚甲基)丁-2-烯-1-亚甲基吲哚酮，收率良好至极佳。两个系列的选择性非常显著，其起源在于末端加成步骤的逐步特性，这一点通过在DFT水平上进行广泛的计算得到证明。所有美洛色烯在溶液中显示出强烈的吸收带，薄膜光谱表明存在J-聚集。虽然1-苯乙烯基-2-烯基亚甲基吲哚酮在薄膜中显示出强烈的深红色发射，但4-(1,3,3-三甲基吲哚-2-亚甲基)丁-2-烯-1-亚甲基吲哚酮在薄膜或固态中基本上不发射。TD-DFT计算说明了特征宽长波长吸收带的电荷转移性质。
• Unusual Solid-State Luminescent Push−Pull Indolones: A General One-Pot Three-component Approach
  作者：Daniel M. D’Souza、Christian Muschelknautz、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/ol101165m

  日期：2010.8.6

  In a consecutive three-component cyclocarbopalladation, Sonogashira coupling, Michael addition sequence 4-aminopropenylidene indolones, i.e., terminally fixed push−pull chromophores, are obtained in yields as high as 99%. Most remarkable, however, is the pronounced orange red solid state fluorescence displaying large Stokes shifts of these merocyanines, in particular, since all chromophores are nonfluorescent

  在连续的三组分环碳链脲酸酯化，Sonogashira偶联中，迈克尔加成序列4-氨基丙烯亚基吲哚酮，即末端固定的推挽生色团，收率高达99％。然而，最引人注目的是显着的橙红色固态荧光，显示这些花菁的大斯托克斯位移，特别是因为所有发色团在溶液中都不发荧光。