β-octafluoro-meso-octamethylcalix[4]pyrrole | 311804-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: β-octafluoro-meso-octamethylcalix[4]pyrrole
• 英文别名: octafluorocalix[4]pyrrole；2,3,7,8,12,13,17,18-Octafluoro-5,5,10,10,15,15,20,20-octamethyl-21,22,23,24-tetrahydroporphyrin
• CAS: 311804-81-6
• 化学式: C₂₈H₂₈F₈N₄
• 分子量: 572.544
• InChiKey: YKZJURLHOYEXJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四丁基氯化铵 、 β-octafluoro-meso-octamethylcalix[4]pyrrole 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟化膨胀杯吡咯的阴离子结合研究

  摘要：

  氟化杯[ n ]吡咯（n = 4-6）在非质子溶剂（乙腈和DMSO）中的阴离子结合特性和改良的反应条件，允许合成和分离迄今缺失的十二氟杯[6]吡咯与3的缩合反应描述了，4-二氟-1 H-吡咯和丙酮。在含有2％水的乙腈溶液中，等温滴定量热法（ITC）和1得到的八氟杯[4]吡咯与氯离子之间的1：1结合相互作用的缔合常数。发现1 H NMR滴定方法相当匹配。与非氟化同类物相比，据ITC分析判断，八氟杯[4]吡咯对纯乙腈中几种代表性阴离子的结合亲和力增强。对氟化杯[ n ]吡咯的类似分析显示，随着大环化合物尺寸的增加，溴化物相对于氯化物的相对亲合力随氯化物的增加而增加，这表现为结合比K a（Cl） / K a（Br）的降低。。固态阴离子结合研究分别涉及八氟杯[4]吡咯和十氟杯[5]吡咯的氯化物和乙酸根阴离子配合物的单晶X射线衍射分析，证实了吡咯NH质子之间的预期氢键相互作用和结合的阴离子

  DOI：

  10.1021/jo050662c
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 3,4-二氟-1H-吡咯 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 β-octafluoro-meso-octamethylcalix[4]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  氟化杯[4]吡咯和二吡咯基喹喔啉：具有增强亲和力和增强选择性的中性阴离子受体

  摘要：

  描述了 3,4-二氟-1H-吡咯作为用于制备八甲基八氟杯[4]吡咯和2,3-二(3',4'-二氟吡咯-2'基)喹喔啉的结构单元的用途。根据 1H NMR、19F NMR 和荧光发射光谱分析判断，后两种实体充当中性阴离子受体，并且与它们的非氟化同类物相比，它们以增强的亲和力结合诸如氟化物、氯化物或磷酸二氢盐之类的阴离子。在氯化物和磷酸二氢阴离子的情况下，亲和力的增加特别高，特别是 2,3-二(3',4'-二氟吡咯-2'-基)喹喔啉系统，尤其显示出对 H2PO4 的亲和力-与其非氟化同类物相比提高了 3 个数量级。这种对磷酸二氢盐亲和力的提高伴随着颜色从浅黄色变为橙色，从而允许使用此类化合物作为磷酸盐阴离子的肉眼传感器。在八氟杯[4]吡咯的情况下...

  DOI：

  10.1021/ja002112w

文献信息

• Fluorinated Calix[4]pyrrole and Dipyrrolylquinoxaline:  Neutral Anion Receptors with Augmented Affinities and Enhanced Selectivities
  作者：Pavel Anzenbacher,、Andrew C. Try、Hidekazu Miyaji、Karolina Jursíková、Vincent M. Lynch、Manuel Marquez、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1021/ja002112w

  日期：2000.10.1

  The use of the 3,4-difluoro-1H-pyrrole as a building block for the preparation of octamethyloctafluorocalix[4]pyrrole and 2,3-di(3‘,4‘-difluoropyrrol-2‘yl)quinoxaline is described. These latter two entities act as neutral anion receptors and were found to bind anions such as fluoride, chloride, or dihydrogen phosphate with an enhanced affinity compared to their non-fluorinated congeners as judged from

  描述了 3,4-二氟-1H-吡咯作为用于制备八甲基八氟杯[4]吡咯和2,3-二(3',4'-二氟吡咯-2'基)喹喔啉的结构单元的用途。根据 1H NMR、19F NMR 和荧光发射光谱分析判断，后两种实体充当中性阴离子受体，并且与它们的非氟化同类物相比，它们以增强的亲和力结合诸如氟化物、氯化物或磷酸二氢盐之类的阴离子。在氯化物和磷酸二氢阴离子的情况下，亲和力的增加特别高，特别是 2,3-二(3',4'-二氟吡咯-2'-基)喹喔啉系统，尤其显示出对 H2PO4 的亲和力-与其非氟化同类物相比提高了 3 个数量级。这种对磷酸二氢盐亲和力的提高伴随着颜色从浅黄色变为橙色，从而允许使用此类化合物作为磷酸盐阴离子的肉眼传感器。在八氟杯[4]吡咯的情况下...
• Anion Binding Studies of Fluorinated Expanded Calixpyrroles
  作者：Jonathan L. Sessler、Won-Seob Cho、Dustin E. Gross、James A. Shriver、Vincent M. Lynch、Manuel Marquez

  DOI：10.1021/jo050662c

  日期：2005.7.1

  fluorinated calix[n]pyrroles revealed an increase in the relative affinity for bromide over chloride with increasing macrocycle size, as manifest in a decrease in the binding ratio Ka(Cl)/Ka(Br). Anion binding studies in the solid state, involving single-crystal X-ray diffraction analyses of the chloride and acetate anion complexes of octafluorocalix[4]pyrrole and decafluorocalix[5]pyrrole, respectively

  氟化杯[ n ]吡咯（n = 4-6）在非质子溶剂（乙腈和DMSO）中的阴离子结合特性和改良的反应条件，允许合成和分离迄今缺失的十二氟杯[6]吡咯与3的缩合反应描述了，4-二氟-1 H-吡咯和丙酮。在含有2％水的乙腈溶液中，等温滴定量热法（ITC）和1得到的八氟杯[4]吡咯与氯离子之间的1：1结合相互作用的缔合常数。发现1 H NMR滴定方法相当匹配。与非氟化同类物相比，据ITC分析判断，八氟杯[4]吡咯对纯乙腈中几种代表性阴离子的结合亲和力增强。对氟化杯[ n ]吡咯的类似分析显示，随着大环化合物尺寸的增加，溴化物相对于氯化物的相对亲合力随氯化物的增加而增加，这表现为结合比K a（Cl） / K a（Br）的降低。。固态阴离子结合研究分别涉及八氟杯[4]吡咯和十氟杯[5]吡咯的氯化物和乙酸根阴离子配合物的单晶X射线衍射分析，证实了吡咯NH质子之间的预期氢键相互作用和结合的阴离子
• Direct Synthesis of Expanded Fluorinated Calix[<i>n</i>]pyrroles:  Decafluorocalix[5]pyrrole and Hexadecafluorocalix[8]pyrrole
  作者：Jonathan L. Sessler、Pavel Anzenbacher, Jr.,*、James A. Shriver、Karolina Jursíková、Vincent M. Lynch、Manuel Marquez

  DOI：10.1021/ja005650h

  日期：2000.12.1