β-octafluoro-meso-octamethylcalix[4]pyrrole | 311804-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: β-octafluoro-meso-octamethylcalix[4]pyrrole
• 英文别名: octafluorocalix[4]pyrrole；2,3,7,8,12,13,17,18-Octafluoro-5,5,10,10,15,15,20,20-octamethyl-21,22,23,24-tetrahydroporphyrin
• CAS: 311804-81-6
• 化学式: C₂₈H₂₈F₈N₄
• 分子量: 572.544
• InChiKey: YKZJURLHOYEXJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四丁基氯化铵 、 β-octafluoro-meso-octamethylcalix[4]pyrrole 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟化膨胀杯吡咯的阴离子结合研究

  摘要：

  氟化杯[ n ]吡咯（n = 4-6）在非质子溶剂（乙腈和DMSO）中的阴离子结合特性和改良的反应条件，允许合成和分离迄今缺失的十二氟杯[6]吡咯与3的缩合反应描述了，4-二氟-1 H-吡咯和丙酮。在含有2％水的乙腈溶液中，等温滴定量热法（ITC）和1得到的八氟杯[4]吡咯与氯离子之间的1：1结合相互作用的缔合常数。发现1 H NMR滴定方法相当匹配。与非氟化同类物相比，据ITC分析判断，八氟杯[4]吡咯对纯乙腈中几种代表性阴离子的结合亲和力增强。对氟化杯[ n ]吡咯的类似分析显示，随着大环化合物尺寸的增加，溴化物相对于氯化物的相对亲合力随氯化物的增加而增加，这表现为结合比K a（Cl） / K a（Br）的降低。。固态阴离子结合研究分别涉及八氟杯[4]吡咯和十氟杯[5]吡咯的氯化物和乙酸根阴离子配合物的单晶X射线衍射分析，证实了吡咯NH质子之间的预期氢键相互作用和结合的阴离子

  DOI：

  10.1021/jo050662c
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 3,4-二氟-1H-吡咯 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 β-octafluoro-meso-octamethylcalix[4]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  氟化杯[4]吡咯和二吡咯基喹喔啉：具有增强亲和力和增强选择性的中性阴离子受体

  摘要：

  描述了 3,4-二氟-1H-吡咯作为用于制备八甲基八氟杯[4]吡咯和2,3-二(3',4'-二氟吡咯-2'基)喹喔啉的结构单元的用途。根据 1H NMR、19F NMR 和荧光发射光谱分析判断，后两种实体充当中性阴离子受体，并且与它们的非氟化同类物相比，它们以增强的亲和力结合诸如氟化物、氯化物或磷酸二氢盐之类的阴离子。在氯化物和磷酸二氢阴离子的情况下，亲和力的增加特别高，特别是 2,3-二(3',4'-二氟吡咯-2'-基)喹喔啉系统，尤其显示出对 H2PO4 的亲和力-与其非氟化同类物相比提高了 3 个数量级。这种对磷酸二氢盐亲和力的提高伴随着颜色从浅黄色变为橙色，从而允许使用此类化合物作为磷酸盐阴离子的肉眼传感器。在八氟杯[4]吡咯的情况下...

  DOI：

  10.1021/ja002112w

文献信息

• Direct Synthesis of Expanded Fluorinated Calix[<i>n</i>]pyrroles:  Decafluorocalix[5]pyrrole and Hexadecafluorocalix[8]pyrrole
  作者：Jonathan L. Sessler、Pavel Anzenbacher, Jr.,*、James A. Shriver、Karolina Jursíková、Vincent M. Lynch、Manuel Marquez

  DOI：10.1021/ja005650h

  日期：2000.12.1