4,10-bis(diphenylamino)anthanthrone | 1421229-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4,10-bis(diphenylamino)anthanthrone
• 英文别名: 9,18-bis(N-phenylanilino)hexacyclo[11.7.1.14,20.02,11.03,8.017,21]docosa-1(21),2,4,6,8,10,13,15,17,19-decaene-12,22-dione
• CAS: 1421229-76-6
• 化学式: C₄₆H₂₈N₂O₂
• 分子量: 640.741
• InChiKey: RDTILNKOQDVKJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,10-bis(diphenylamino)anthanthrone 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 0.33h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  蒽蒽作为一种超强的四苯乙烯，用于聚集引起的排放

  摘要：

  已经研究了已知四苯乙烯（TPE）的七个π扩展衍生物的聚集诱导发射特性。这些基于蒽酮的发光剂的发射特性的调节已通过对蒽酮核心的四个不同位置进行简单的化学修饰来实现。研究了光学性能，以及X射线衍射和DFT优化结构。这项工作为TPE框架提供了一个新的，易于使用的桥接单元，并带有红移发射。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00452
• 作为产物：
  描述：

  还原亮橙IRK 、 二苯胺 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以40%的产率得到4,10-bis(diphenylamino)anthanthrone
  参考文献：
  名称：

  Wurster型纳米石墨烯作为稳定的双自由基阳离子

  摘要：

  合成并表征了基于4,10-二溴蒽蒽酮的三种新的稳定的双基药物。在它们的双键状态下，胺在基态下表现出双自由基特性。它们的磁性能已通过NMR和EPR光谱学进行了研究。药用盐在近红外区域显示出强大而广泛的光吸收。获得基态双自由基的主要驱动力是高位阻，该位阻阻止了二苯胺与蒽酮芳烃核的平面化。X射线衍射结构表明，自由基阳离子被隔离在两个垂直的π系统中。这项工作为寻找双自由基双（三芳基胺）盐提供了一个新的桥梁单元。

  DOI：

  10.1002/chem.201706081

文献信息

• 4,10-Dibromoanthanthrone as a New Building Block for p-Type, n-Type, and Ambipolar π-Conjugated Materials
  作者：Jean-Benoît Giguère、Quentin Verolet、Jean-François Morin

  DOI：10.1002/chem.201202878

  日期：2013.1.2

  New p‐type, n‐type, and ambipolar molecules were synthesized from commercially available 4,10‐dibromoanthanthrone dye. Substitution at the 4,10‐ and 6,12‐positions with different electron‐rich and electron‐poor units allowed the modulation of the optoelectronic properties of the molecules. A bis(dicyanovinylene)‐functionalized compound was also prepared with a reduction potential as low as −50 mV versus

  新的p型，n型和双极性分子是由市售的4,10-二溴蒽蒽酮染料合成的。用不同的富电子和贫电子单元取代4,10和6,12位可以调节分子的光电特性。还制备了双（二氰基亚乙烯基）官能化的化合物，相对于具有结晶二维层状堆积排列的Ag +而言，其还原电位低至-50 mV 。这些特性是空气稳定的n型有机场效应晶体管应用的重要先决条件。