2,4-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrimidine-8-carboxylic acid | 1919049-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2,4-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrimidine-8-carboxylic acid
• CAS: 1919049-95-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: UVVSYZKSGZJKNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrimidine-8-carboxylic acid 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(3-(2,4-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrimidine-8-carboxamido)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR MODULATING GLUCOCEREBROSIDASE ACTIVITY

  摘要：

  本发明涉及一种具有吡咯吡嘧啶核心结构的新型小分子及其用途，用于调节葡萄糖鞘脂酶活性。还公开了包含这些小分子的药物组合物，可用于治疗与葡萄糖鞘脂酶活性相关的疾病或障碍，包括神经系统疾病和障碍，如高氏病和帕金森病。这些小分子可以用于生成活化的葡萄糖鞘脂酶。因此生成的活化葡萄糖鞘脂酶可用于酶替代治疗和/或用于筛选新的小分子，这些小分子可结合到活化的葡萄糖鞘脂酶并/或调节活化的葡萄糖鞘脂酶的活性。

  公开号：

  US20200071334A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1H-吡咯-3-甲酸乙酯 在 甲醇 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 20.0h， 生成 2,4-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrimidine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRROLO[1,2-A]PYRIMIDINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  [FR] PYRROLO[1,2-A]PYRIMIDINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX

  摘要：

  该发明提供了取代的吡咯并[1,2-a]嘧啶和相关的有机化合物，包含这种化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病的方法，例如高雪氏病、帕金森病、路易体病、痴呆症或多系统萎缩症等。本文描述的示例取代的吡咯并[1,2-a]嘧啶化合物包括取代的2,4-二甲基-N-苯基吡咯并[1,2-a]嘧啶-8-羧酰胺化合物及其变体。

  公开号：

  WO2016073891A1

文献信息

• Monoacylglycerol Lipase Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200102303A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Fused compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. Wherein R 1 , R 2 , R 2a , R 3 , R 3a , R 4 , and R 4a are defined herein.

  化合物的结构式（I）和结构式（II），含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、紊乱和病况的方法，例如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、躁郁症）、癌症和眼部疾病相关的方法。 其中R1、R2、R2a、R3、R3a、R4和R4a在此处定义。
• [EN] SUBSTITUTED 4-METHYL-PYRROLO[1.2-A]PYRIMIDINE-8-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR MODULATING GLUCOCEREBROSIDASE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-MÉTHYL-PYRROLO[1,2-A]PYRIMIDINE-8-CARBOXAMIDE SUBSTITUÉ ET LEURS UTILISATIONS POUR MODULER L'ACTIVITÉ DE LA GLUCOCÉRÉBROSIDASE
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2017004408A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Disclosed are new small molecules having a 4-methylpyrrrolo[l,2-a]pyrimidine- 8-carboxamide core structure and the uses thereof for modulating glucocerebrosidase activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the small molecules which may be administered in methods of treating diseases or disorders associated with glucocerebrosidase activity, including neurological diseases and disorders such as Gaucher's disease and Parkinson's disease. The small molecules may contain a fluorophore or may be conjugated to a fluorophore in order to prepare a fluorescent probe for use in high throughput screening methods to identify new modulators of glucocerebrosidase activity via fluorescence polarization.

  揭示了具有4-甲基吡咯并[1,2-a]嘧啶-8-羧酰胺核结构的新型小分子及其用途，用于调节葡萄糖乙酰硫脂酶活性。还揭示了包含这些小分子的药物组合物，可用于治疗与葡萄糖乙酰硫脂酶活性相关的疾病或疾病，包括神经系统疾病和障碍，如高雪氏病和帕金森病。这些小分子可能含有荧光团或与荧光团结合，以制备用于高通量筛选方法中的荧光探针，以通过荧光极化识别葡萄糖乙酰硫脂酶活性的新调节剂。
• [EN] PYRROLO[1,2-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLO[1,2-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：LYSOSOMAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017176962A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The invention provides substituted pyrrolo[1,2-a]pyrimidinyl carboxamide and related organic compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., Gaucher disease, Parkinson's disease, Lewy body disease, dementia, or multiple system atrophy, in a patient. Exemplary substituted pyrrolo[1,2-a]pyrimidinyl carboxamide compounds described herein include substituted 2-heterocyclyl-4-alkyl-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-8-carboxarnide compounds and variants thereof.

  该发明提供了取代的吡咯并[1,2-a]嘧啶基甲酰胺和相关的有机化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物来治疗医学疾病的方法，例如高雪氏病，帕金森病，劳伊氏体病，痴呆症或多系统萎缩症等患者。本文描述的示例取代的吡咯并[1,2-a]嘧啶基甲酰胺化合物包括取代的2-杂环基-4-烷基-吡咯并[1,2-a]嘧啶-8-甲酰胺化合物及其变体。
• Substituted 4-methyl-pyrrolo[1,2-A]pyrimidine-8-carboxamide compounds and uses thereof for modulating glucocerebrosidase activity
  申请人：Northwestern University

  公开号：US10040799B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  Disclosed are new small molecules having a 4-methylpyrrrolo[1,2-a]pyrimidine-8-carboxamide core structure and the uses thereof for modulating glucocerebrosidase activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the small molecules which may be administered in methods of treating diseases or disorders associated with glucocerebrosidase activity, including neurological diseases and disorders such as Gaucher's disease and Parkinson's disease. The small molecules may contain a fluorophore or may be conjugated to a fluorophore in order to prepare a fluorescent probe for use in high throughput screening methods to identify new modulators of glucocerebrosidase activity via fluorescence polarization.

  公开了具有 4-甲基吡咯并[1,2-a]嘧啶-8-甲酰胺核心结构的新的小分子及其在调节葡萄糖脑苷脂酶活性方面的用途。还公开了包含小分子的药物组合物，这些组合物可用于治疗与葡萄糖脑苷脂酶活性相关的疾病或紊乱，包括神经系统疾病和紊乱，如戈谢病和帕金森病。小分子可含有荧光团或可与荧光团共轭，以制备荧光探针，用于高通量筛选方法，通过荧光偏振鉴定葡萄糖脑苷脂酶活性的新调节剂。
• Substituted 4-methyl-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-8-carboxamide compounds and uses thereof for modulating glucocerebrosidase activity
  申请人：Northwestern University

  公开号：US10442812B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  Disclosed are new small molecules having a 4-methylpyrrrolo[1,2-a]pyrimidine-8-carboxamide core structure and the uses thereof for modulating glucocerebrosidase activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the small molecules which may be administered in methods of treating diseases or disorders associated with glucocerebrosidase activity, including neurological diseases and disorders such as Gaucher's disease and Parkinson's disease. The small molecules may contain a fluorophore or may be conjugated to a fluorophore in order to prepare a fluorescent probe for use in high throughput screening methods to identify new modulators of glucocerebrosidase activity via fluorescence polarization.

  公开了具有 4-甲基吡咯并[1,2-a]嘧啶-8-甲酰胺核心结构的新的小分子及其在调节葡萄糖脑苷脂酶活性方面的用途。还公开了包含小分子的药物组合物，这些组合物可用于治疗与葡萄糖脑苷脂酶活性相关的疾病或紊乱，包括神经系统疾病和紊乱，如戈谢病和帕金森病。小分子可含有荧光团或可与荧光团共轭，以制备荧光探针，用于高通量筛选方法，通过荧光偏振鉴定葡萄糖脑苷脂酶活性的新调节剂。