14-(4-(3-((6,7-bis(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-yl)amino)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3,6,9,12-tetraoxatetradecan-1-ol | 1454772-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 14-(4-(3-((6,7-bis(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-yl)amino)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3,6,9,12-tetraoxatetradecan-1-ol
• CAS: 1454772-97-4
• 化学式: C₃₂H₄₄N₆O₉
• 分子量: 656.736
• InChiKey: MXLOBXJFAZVCNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  819.1±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  162.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基邻苯二腈 、 14-(4-(3-((6,7-bis(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-yl)amino)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3,6,9,12-tetraoxatetradecan-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到3-((14-(4-(3-((6,7-bis(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-yl)amino)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3,6,9,12-tetraoxatetradecyl)oxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种针对光动力疗法的新型策略。光动力剂酞菁锌和小分子靶标抗癌药物厄洛替尼的分子组合。

  摘要：

  在这项研究中，已合成并充分表征了通过寡乙二醇链连接的两种酞菁-埃罗替尼共轭物。两种结合物都以埃洛替尼为靶向部分，对HepG2癌细胞和肿瘤组织表现出高特异性亲和力，因此具有很高的光动力活性。

  DOI：

  10.1039/c3cc45487h
• 作为产物：
  描述：

  14-叠氮-3,6,9,12-四氧十四烷醇 、 埃罗替尼 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到14-(4-(3-((6,7-bis(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-yl)amino)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3,6,9,12-tetraoxatetradecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种针对光动力疗法的新型策略。光动力剂酞菁锌和小分子靶标抗癌药物厄洛替尼的分子组合。

  摘要：

  在这项研究中，已合成并充分表征了通过寡乙二醇链连接的两种酞菁-埃罗替尼共轭物。两种结合物都以埃洛替尼为靶向部分，对HepG2癌细胞和肿瘤组织表现出高特异性亲和力，因此具有很高的光动力活性。

  DOI：

  10.1039/c3cc45487h

文献信息

• Molecular-Target-Based Anticancer Photosensitizer: Synthesis and in vitro Photodynamic Activity of Erlotinib-Zinc(II) Phthalocyanine Conjugates
  作者：Feng-Ling Zhang、Qi Huang、Jian-Yong Liu、Ming-Dong Huang、Jin-Ping Xue

  DOI：10.1002/cmdc.201402373

  日期：2015.2

  Targeted photodynamic therapy is a new promising therapeutic strategy to overcome growing problems in contemporary medicine, such as drug toxicity and drug resistance. A series of erlotinib–zinc(II) phthalocyanine conjugates were designed and synthesized. Compared with unsubstituted zinc(II) phthalocyanine, these conjugates can successfully target EGFR‐overexpressing cancer cells owing to the presence

  靶向光动力疗法是克服现代医学中日益严重的问题（例如药物毒性和耐药性）的一种新的有前途的治疗策略。设计并合成了一系列厄洛替尼-锌（II）酞菁结合物。与未取代的酞菁锌（II）相比，由于存在基于小分子靶点的抗癌剂厄洛替尼，这些结合物可以成功靶向过表达EGFR的癌细胞。所有结合物被认为是在没有基本上非细胞毒性的光（高达50μ中号），但在照明，它们显示出高显著光细胞毒性朝向HepG2细胞，用IC 50个值低至9.61-91.77Ñ中号在相当低的光剂量下（λ＝ 670nm，1.5Jcm -2）。通过确定它们的光物理/光化学特性，细胞摄取和体外光动力活性，评估了这些缀合物的结构-活性关系。结果表明，这些缀合物是用于基于分子靶标的光动力疗法的高度有前途的抗肿瘤药物。