1,1,1,2,2-五氟-5-苯基戊烷-3-酮 | 64511-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1,1,2,2-五氟-5-苯基戊烷-3-酮
• 英文名称: 1,1,1,2,2-pentafluoro-5-phenylpentan-3-one
• CAS: 64511-21-3
• 化学式: C₁₁H₉F₅O
• 分子量: 252.184
• InChiKey: QCNBAPHWCBOPFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59-60 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,2,2-五氟-5-苯基戊烷-3-酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(E)-4,4,5,5,5-pentafluoro-1-phenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的氧铵盐脱氢全氟烷基酮

  摘要：

  描述了全氟烷基酮通过氧代铵盐 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-四氟硼酸氧代铵（4-NHAc-TEMPO+BF4–，博比特盐，1）进行的新型脱氢反应。该反应在弱碱性条件下进行，似乎是全氟烷基酮所独有的。给出了这种不寻常转换的建议机制。反应的副产物 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基 (1a) 可以很容易地回收并用于再生氧铵盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300392
• 作为产物：
  描述：

  1-pentafluoroethyl 3-phenylpropan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1,1,1,2,2-五氟-5-苯基戊烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的氧铵盐脱氢全氟烷基酮

  摘要：

  描述了全氟烷基酮通过氧代铵盐 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-四氟硼酸氧代铵（4-NHAc-TEMPO+BF4–，博比特盐，1）进行的新型脱氢反应。该反应在弱碱性条件下进行，似乎是全氟烷基酮所独有的。给出了这种不寻常转换的建议机制。反应的副产物 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基 (1a) 可以很容易地回收并用于再生氧铵盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300392

文献信息

• Synthesis of Trifluoromethyl-allenes by Gold-Catalyzed Rearrangement of Propargyl Benzyl Ethers
  作者：Arnaud Boreux、Geoffroy H. Lonca、Olivier Riant、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02636

  日期：2016.10.7

  A new method for the synthesis of trifluoromethyl-allenes from easily accessible α-trifluoromethyl-propargyl benzyl ether derivatives following a gold-catalyzed intramolecular hydride transfer has been developed. Various di- and trisubstituted trifluoromethyl-allenes were obtained in good to excellent yields.

  开发了一种新的方法，该方法是在金催化的分子内氢化物转移之后，由易于获得的α-三氟甲基-炔丙基苄基醚衍生物合成三氟甲基-烯丙基。以良好至优异的产率获得了各种二和三取代的三氟甲基-烯丙基。
• Nickel-Catalyzed Alkyl-Alkyl Cross-Couplings of Fluorinated Secondary Electrophiles: A General Approach to the Synthesis of Compounds having a Perfluoroalkyl Substituent
  作者：Yufan Liang、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.201503297

  日期：2015.7.27

  to a tertiary carbon atom by using an alkyl–alkyl cross‐coupling. A nickel catalyst derived from NiCl2⋅glyme and a pybox ligand achieves the coupling of a wide range of fluorinated alkyl halides with alkylzinc reagents at room temperature. A broad array of functional groups is compatible with the reaction conditions, and highly selective couplings can be achieved on the basis of differing levels of

  氟化有机分子在药物化学到聚合物科学等领域都令人感兴趣。本文描述的是一种温和，方便且通用的方法，该方法通过使用烷基-烷基交叉偶联来合成带有连接至叔碳原子的全氟烷基的化合物。源自NiCl 2的镍催化剂乙二醇和pybox配体可在室温下实现多种氟化烷基卤与烷基锌试剂的偶联。各种各样的官能团与反应条件相容，并且基于不同的氟化水平可以实现高度选择性的偶联。机理研究表明，在这些条件下2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）的存在会抑制交叉偶联，并且可以分离出TEMPO-亲电子加合物。
• Highly selective trifluoroacetic ester/ketone metathesis: an efficient approach to trifluoromethyl ketones and esters
  作者：Yuhan Zhou、Dongmei Yang、Gen Luo、Yilong Zhao、Yi Luo、Na Xue、Jingping Qu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.017

  日期：2014.8

  atom efficient ‘trifluoroacetic ester/ketone metathesis’ has been sincerely witnessed. Enolizable alkyl (at least two non-hydrogen atoms) aryl ketones were found to react readily with ethyl trifluoroacetate under the promotion of NaH to afford trifluoroacetic ester/ketone exchange products, trifluoromethyl ketones (TFMKs), and aromatic acid esters, which were quite different from the general Claisen

  真诚地见证了高度选择性和原子效率的“三氟乙酸酯/酮复分解”。发现可烯化的烷基（至少两个非氢原子）芳基酮在NaH的促进下易于与三氟乙酸乙酯反应，得到三氟乙酸酯/酮交换产物，三氟甲基酮（TFMK）和芳族酸酯，它们是完全不同的由一般的克莱森缩合产物1，3-二酮组成。酮与三氟乙酸乙酯之间的反应结果与底物的结构密切相关，由烷基引起的空间拥挤有利于CC键的裂解。DFT研究进一步揭示，复分解反应是动力学上有利的途径。仅使用稍微过量的廉价三氟甲基化试剂，
• Synthesis of Trifluoromethyl Ketones via Tandem Claisen Condensation and Retro-Claisen C–C Bond-Cleavage Reaction
  作者：Dongmei Yang、Yuhan Zhou、Na Xue、Jingping Qu

  DOI：10.1021/jo400280p

  日期：2013.4.19

  builds on the use of a tandem process involving Claisen condensation and retro-Claisen C–C bond cleavage reaction. Enolizable alkyl phenyl ketones were found to react readily with ethyl trifuoroacetate under the promotion of NaH to afford trifluoroacetic ester/ketone exchange products, trifluoromethyl ketones, which were quite different from the general Claisen condensation products, β-diketones. This

  已经开发出了一种高效，操作简单的三氟甲基酮方法，该方法建立在使用包括克莱森缩合和逆克莱森C-C键断裂反应的串联过程的基础上。发现可溶的烷基苯基酮在NaH的促进下容易与三氟乙酸乙酯反应，得到三氟乙酸酯/酮交换产物三氟甲基酮，与一般的克莱森缩合产物β-二酮完全不同。该方法使用容易获得的起始原料，并且可以以优异的产率扩展到全氟烷基酮的制备。
• DIASTEREOSELECTIVE REDUCTION OF PERFLUQROALKYLATED α,β-UNSATURATED KETONES WITH BAKER’S YEAST
  作者：Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1984.587

  日期：1984.4.5

  The differentiation of a fluorinated group in the molecule with active fermenting yeast and the double asymmetric induction in some perfluoroalkylated α,β-unsaturated ketones are described.

  描述了具有活性发酵酵母的分子中氟化基团的分化和一些全氟烷基化 α,β-不饱和酮的双重不对称诱导。