N-[4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butyl]-N-(4-iodobutyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 202065-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butyl]-N-(4-iodobutyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 202065-53-0
• 化学式: C₂₃H₂₇IN₂O₄S
• 分子量: 554.449
• InChiKey: KORKREIJPLAOMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butyl]-N-(4-iodobutyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 二(三甲基硅烷基)亚膦酸酯 、 三氟化硼乙醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butyl]-N-[4-[ethoxy-[(tritylamino)methyl]phosphoryl]butyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  易于合成多官能化膦酸酯的新策略的研究：谷胱甘肽亚精胺的膦肽类似物。

  摘要：

  探索了三种轻松合成功能化次膦酸酯的方法，包括谷胱甘肽亚精胺的复杂次膦肽类似物的核心。在这些方法中，涉及氨基甲酸苄酯，醛和官能化或非官能化亚膦酸酯的三组分缩合反应可得到多种保护的α-氨基次膦酸酯。然而，仅通过含多胺的亚膦酸酯与源自三苯胺的席夫碱的酸催化的Pudovik-Abramov-型反应可得到含多胺的α-（氨基亚甲基）次膦酸酯。因此，尽管具有水解稳定性，但Tfa保护的含多胺的亚膦酸酯可与三苯甲基甲亚胺平稳反应，并提供相应的次膦酸酯，合成谷胱甘肽亚精胺合成酶的膦肽肽抑制剂的关键中间体。通过选择性脱保护并偶联至受保护的二肽来精制该中间体，提供了谷胱甘肽亚精胺的含丙氨酸的次膦酸酯类似物。讨论了三种探索方法的局限性和范围。

  DOI：

  10.1021/jo971318l
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-aminobutyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butyl]-N-(4-iodobutyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  易于合成多官能化膦酸酯的新策略的研究：谷胱甘肽亚精胺的膦肽类似物。

  摘要：

  探索了三种轻松合成功能化次膦酸酯的方法，包括谷胱甘肽亚精胺的复杂次膦肽类似物的核心。在这些方法中，涉及氨基甲酸苄酯，醛和官能化或非官能化亚膦酸酯的三组分缩合反应可得到多种保护的α-氨基次膦酸酯。然而，仅通过含多胺的亚膦酸酯与源自三苯胺的席夫碱的酸催化的Pudovik-Abramov-型反应可得到含多胺的α-（氨基亚甲基）次膦酸酯。因此，尽管具有水解稳定性，但Tfa保护的含多胺的亚膦酸酯可与三苯甲基甲亚胺平稳反应，并提供相应的次膦酸酯，合成谷胱甘肽亚精胺合成酶的膦肽肽抑制剂的关键中间体。通过选择性脱保护并偶联至受保护的二肽来精制该中间体，提供了谷胱甘肽亚精胺的含丙氨酸的次膦酸酯类似物。讨论了三种探索方法的局限性和范围。

  DOI：

  10.1021/jo971318l