(1R,4R,7S,10S,11S,16R)-1,4,7,10,13,14-hexamethyl-17-oxa-2,3,5,6,8,9-hexaazapentacyclo<8.6.1.04.16.0.7.11.011.16>heptadeca-2,5,8,13-tetraene | 129352-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,4R,7S,10S,11S,16R)-1,4,7,10,13,14-hexamethyl-17-oxa-2,3,5,6,8,9-hexaazapentacyclo<8.6.1.04.16.0.7.11.011.16>heptadeca-2,5,8,13-tetraene
• 英文别名: (1R,4R,7S,10S,11S,16R)-1,4,7,10,13,14-hexamethyl-17-oxa-2,3,5,6,8,9-hexaazapentacyclo<8.6.1.0^4.16.0.^7.11.0^11.16>heptadeca-2,5,8,13-tetraene；1,4,7,10,13,14-hexamethyl-2,3,5,6,8,9-hexaaza-17-oxapentacyclo[8.6.1.0^4,16.0^7,11.0^11,16]heptadeca-2,5,8,13-tetraene
• CAS: 129352-46-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₆O
• 分子量: 314.39
• InChiKey: PIXNIPMSKQFPSX-ZSGQJDOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,7S,10S,11S,16R)-1,4,7,10,13,14-hexamethyl-17-oxa-2,3,5,6,8,9-hexaazapentacyclo<8.6.1.04.16.0.7.11.011.16>heptadeca-2,5,8,13-tetraene 以 乙腈 为溶剂， 以39%的产率得到2-acetyl-1,4,5,8,11-pentamethyl-9,10-diazatetracyclo[5.3.1.0^2,7.0^1,11]undeca-4,8-diene
  参考文献：
  名称：

  邻近的“平行平面”预取向双（二氮烯）-平面内离域双（同共轭）4N/5(6)e 阴离子

  摘要：

  展示了一系列或多或少刚性的、“平行于平面”的预取向双（二氮烯）的合成细节，其中 N=N/N=N 距离（d）为 3.3-2.9 A，轨道间角（ψ）为142−164°（X 射线晶体结构）。DFT 计算 (B3LYP/6−31G*) 和一/二电子还原实验，使用两个最少预取向、最“远”的双（二氮烯）（dN=N/N=N ca. 3.3 A；ψ 142−146 °) 更深入地了解 4N/5e 自由基阴离子和 4N/6e 二价阴离子中双（同共轭）面内电子离域的结构先决条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300298
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-6-(1'-hydrazonoethyl)-7,9-dihydroxy-3,4,7,9-tetramethyl-8-oxabicyclo[4.3.0]non-3-ene 在 氧气 、 lead(IV) tetraacetate 、 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1R,4R,7S,10S,11S,16R)-1,4,7,10,13,14-hexamethyl-17-oxa-2,3,5,6,8,9-hexaazapentacyclo<8.6.1.04.16.0.7.11.011.16>heptadeca-2,5,8,13-tetraene
  参考文献：
  名称：

  邻近的“平行平面”预取向双（二氮烯）-平面内离域双（同共轭）4N/5(6)e 阴离子

  摘要：

  展示了一系列或多或少刚性的、“平行于平面”的预取向双（二氮烯）的合成细节，其中 N=N/N=N 距离（d）为 3.3-2.9 A，轨道间角（ψ）为142−164°（X 射线晶体结构）。DFT 计算 (B3LYP/6−31G*) 和一/二电子还原实验，使用两个最少预取向、最“远”的双（二氮烯）（dN=N/N=N ca. 3.3 A；ψ 142−146 °) 更深入地了解 4N/5e 自由基阴离子和 4N/6e 二价阴离子中双（同共轭）面内电子离域的结构先决条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300298

文献信息

• Synthesis, x-ray structural analysis and photochemistry of novel syn-periplanar bis-azo-skeletons
  作者：Eberhard Beckmann、Nicolaus Bahr、Horst Prinzbach、Grety Rihs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88742-0

  日期：1990.1

  Skeletons with syn-periplanar bis-azo-chromophoric units (8,18,19) have been synthesized (8: transannular NN/NN-distances 2.939(2.999) Å, interorbital angle ω = 154.3°, X-ray analysts). In no case azo/azo-photocycloaddition has been observed upon direct or sensitized excitation.

  合成了具有同周平面双偶氮发色单元（8,18,19）的骨架（8：环周NN/NN距离2.939（2.999）Å，轨道间角ω= 154.3°，X射线分析师）。在直接或敏化激发下均未观察到偶氮/偶氮-光环加成反应。