(R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenylpentanal | 915105-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenylpentanal
• 英文别名: (3R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-phenylpentanal；(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylpentanal
• CAS: 915105-84-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂Si
• 分子量: 292.494
• InChiKey: GASGOQUQVOMCBR-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenylpentanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦氯金 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (6R)-ethyl 4-acetoxy-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxo-8-phenyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ-Acetoxy β-Keto Esters Through Regioselective Hydration of γ-Acetoxy-α,β-alkynoates

  摘要：

  The At(I)-catalyzed regioselective hydration of gamma-acetoxy-alpha,beta-acetylinic ester by the assistance of a neighboring carbonyl group has beets developed. Varieties of simple primary, secondary, and tertiary gamma-acetoxy-alpha,beta-acetylinic esters, even those bearing sensitive functional group in the remote reaction sites, are selectively hydrated to the corresponding beta-keto esters. The reaction' tolerates a wide variety of other carboxylates, such as benzoates, propionates, acrylates, and pivalates, including chiral carboxylates with retention of the configuration. The broad substrate scope, including the derivatization of complex natural products and neutral and open air conditions, makes this atom economical approach very practical. O-18 labeling experiments disclose that the oxygen transposition occurs from the carboxylate group to the triple bond, not from water.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00400
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-((E)-(R)-1-phenethyl-pent-3-enyloxy)-silane 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Prins 环化反应中的外消旋化

  摘要：

  进行同位素标记实验以阐明 Prins 环化反应中外消旋化的新机制。这些反应的光学活性损失显示为通过 (Z)-氧代碳鎓离子中间体的 2-oxonia-Cope 重排发生。反应条件如溶剂、温度和所用的亲核试剂在是否观察到对映体过量的侵蚀方面起着关键作用。此外，Prins 环化前体的某些结构特征也被证明对于在这些反应中保持光学纯度很重要。

  DOI：

  10.1021/ja064783l

文献信息

• Alkyl 2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetates as useful synthetic reagents for alkyl 4-hydroxyalk-2-enoates by sulfinyl-Knoevenagel reaction
  作者：Zhenjun Du、Toshihiro Kawatani、Kazuhide Kataoka、Rikiya Omatsu、Junzo Nokami

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.057

  日期：2012.3

  [R′CH(OH)CHCHCO2R], which are ubiquitous structures in biologically active natural products and useful building blocks for organic synthesis of chiral compounds. From the optically pure (R)-2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetates (>99% ee) prepared by the enzymatic kinetic resolution of (±)-2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetates, optically active 4-hydroxyalk-2-enoates (up to 91% ee) have been obtained in good

  已发现2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基亚砜基）乙酸异丙酯，乙基酯和甲基酯是用于亚磺酰基-Knoevenagel与各种醛反应以直接得到相应的4-羟基烷-2-烯酸酯[R'CH（OH）CH]的有用合成试剂CHCO 2 R]，它们是具有生物活性的天然产物中普遍存在的结构，是用于手性化合物有机合成的有用组成部分。从通过（±）-2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）乙酸酯的酶促动力学拆分制备的光学纯的（R）-2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）乙酸酯（> 99％ee）中，旋光的4-羟基烷-2-获得了良好的烯酸含量（高达91％ee）。