3-benzenesulfinyl-propionic acid | 49639-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzenesulfinyl-propionic acid
• 英文别名: (+/-)-3-Phenylsulfin-propionsaeure；3-Benzolsulfinyl-propionsaeure；3-(phenylsulphinyl)propionic acid；β-Phenylsulfinyl-propionsaeure；(2-Carboxy-aethyl)-phenyl-sulfoxid；3-Phenylsulfinyl-propionsaeure；3-(Benzenesulfinyl)propanoic acid
• CAS: 49639-31-8
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: BWTFMYJGPHXJKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  431.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzenesulfinyl-propionic acid 在 磺酰氯 作用下， 生成 3-(苯磺酰)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Neighboring Group Participation in the Halogenation of Sulfoxides

  摘要：

  PhS(O)(CH₂)ₙCH₂OH(n = 1–3) 在氯化亚砜氯在−78°或0°的氯化亚砜中反应，得到相应的PhSO₂(CH₂)ₙCH₂Cl。有证据表明，环状烷氧氧代磺鎓盐是这些转化中间体。当n = 4时，只观察到对亚砜功能的α氯化。烷磺酰基羧酸PhS(O)(CH₂)ₙCO₂H (n = 1–3) 和酰胺PhS(O)(CH₂)ₙCONH₂ (n = 1–3) 也与SO₂Cl₂反应。当n = 1或3时，两种化合物均观察到α氯化。当n = 2时，产物分别为3-苯基磺酰基丙酰氯和3-苯基磺酰基丙腈。

  DOI：

  10.1139/v73-256
• 作为产物：
  描述：

  3-苯硫基丙酸 在 sodium periodate 作用下， 生成 3-benzenesulfinyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Neighboring Group Participation in the Halogenation of Sulfoxides

  摘要：

  PhS(O)(CH₂)ₙCH₂OH(n = 1–3) 在氯化亚砜氯在−78°或0°的氯化亚砜中反应，得到相应的PhSO₂(CH₂)ₙCH₂Cl。有证据表明，环状烷氧氧代磺鎓盐是这些转化中间体。当n = 4时，只观察到对亚砜功能的α氯化。烷磺酰基羧酸PhS(O)(CH₂)ₙCO₂H (n = 1–3) 和酰胺PhS(O)(CH₂)ₙCONH₂ (n = 1–3) 也与SO₂Cl₂反应。当n = 1或3时，两种化合物均观察到α氯化。当n = 2时，产物分别为3-苯基磺酰基丙酰氯和3-苯基磺酰基丙腈。

  DOI：

  10.1139/v73-256

文献信息

• 3<i>H</i>‐Phenothiazin‐3‐one: A Photocatalyst for the Aerobic Photochemical Oxidation of Sulfides to Sulfoxides
  作者：Chrysanthi K. Spyropoulou、Elpida Skolia、Dragos F. Flesariu、Georgia A. Zissimou、Petros L. Gkizis、Ierasia Triandafillidi、Modestos Athanasiou、Grigorios Itskos、Panayiotis A. Koutentis、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/adsc.202300516

  日期：2023.8.10

  3H-phenothiazin-3-one is identified as a photocatalyst for the photochemical oxidation of sulfides to sulfoxides. This photocatalytic method uses a low catalyst loading (0.05 mol%), molecular oxygen as the sole oxidant, and a blue LED lamp as the irradiation source. It can be applied to the oxidation of both alkyl-aryl and alkyl-alkyl sulfides. Moreover, the method is also applicable in the synthesis of the known

  在这项研究中，3 H -phenothiazin-3-one 被确定为一种光催化剂，用于将硫化物光化学氧化为亚砜。该光催化方法使用低催化剂负载量（0.05 mol%）、分子氧作为唯一氧化剂、蓝色LED灯作为照射源。它可应用于烷基芳基硫醚和烷基烷基硫醚的氧化。此外，该方法还适用于已知药物活性化合物莫达非尼和萝卜硫素的合成。
• Annunziata,R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 282 - 285
  作者：Annunziata,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kresze,G. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2060 - 2072
  作者：Kresze,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Holmberg; Schjanberg, Arkiv foer Kemi, 1942, vol. 15A 23, p. 5
  作者：Holmberg、Schjanberg

  DOI：——

  日期：——
• 928. Stereochemistry of the Diels–Alder reaction with ethylenic sulphoxides. Part VI. Acidity constants of carboxylic acids
  作者：H. Hogeveen、F. Montanari

  DOI：10.1039/jr9630004864

  日期：——