(S)-5-Hydroxy-2-(trityl-amino)-pentanoic acid | 113408-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-5-Hydroxy-2-(trityl-amino)-pentanoic acid
• 英文别名: (2S)-5-hydroxy-2-(tritylamino)pentanoic acid
• CAS: 113408-48-3
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₃
• 分子量: 375.467
• InChiKey: NKJYHHRYJDBFHO-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Hydroxy-2-(trityl-amino)-pentanoic acid 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  使用手性氨基酸合成新型双脱氧核苷类似物

  摘要：

  用N-三苯甲基化的L-和D-蛋氨酸和L-谷氨酸获得新的手性异-二脱氧核苷类似物，其掺入了四氢呋喃基或四氢吡喃基环作为假糖部分，并且在该环的2和3位上有羟乙基和胸腺嘧啶或腺嘌呤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01004-2
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸-5-甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 (S)-5-Hydroxy-2-(trityl-amino)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用手性氨基酸合成新型双脱氧核苷类似物

  摘要：

  用N-三苯甲基化的L-和D-蛋氨酸和L-谷氨酸获得新的手性异-二脱氧核苷类似物，其掺入了四氢呋喃基或四氢吡喃基环作为假糖部分，并且在该环的2和3位上有羟乙基和胸腺嘧啶或腺嘌呤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01004-2

文献信息

• Characterization of a Citrulline 4‐Hydroxylase from Nonribosomal Peptide GE81112 Biosynthesis and Engineering of Its Substrate Specificity for the Chemoenzymatic Synthesis of Enduracididine
  作者：Christian R. Zwick、Max B. Sosa、Hans Renata

  DOI：10.1002/anie.201910659

  日期：2019.12.19

  further facilitate the rational engineering of this enzyme to become a specific 4-arginine hydroxylase. We subsequently demonstrate the utility of this engineered enzyme in the synthesis of a dipeptide fragment of the antibiotic enduracidin. This work highlights the value of applying a bioinformatics-guided approach in the discovery of novel enzymes and engineering of new catalytic activity into existing

  GE81112四肽是一小类不寻常的非核糖体肽同源物，对原核翻译起始具有有效的抑制活性。除3-羟基-1-哌酸单元外，对天然产物家族的非蛋白氨基酸单体的生物合成起源知之甚少。在这里，我们阐明了4-羟基-1-瓜氨酸单元的生物发生，并确定了铁和α-酮戊二酸依赖性酶（Fe /αKG）在该途径中的作用。同源性建模和序列比对分析进一步促进了该酶的合理工程化，使其成为特异性的4-精氨酸羟化酶。随后，我们证明了该工程化酶在合成抗生素耐力酸肽的二肽片段中的效用。