tert-butyl (5-bromo-6-hydroxy-7-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)carbamate | 1428859-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (5-bromo-6-hydroxy-7-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(5-bromo-6-hydroxy-7-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)carbamate
• CAS: 1428859-93-1
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₅
• 分子量: 382.211
• InChiKey: ITDQXDBMPXUMMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5-bromo-6-hydroxy-7-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)carbamate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 甲基锂 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 27.42h， 生成 (3S,4S)-3-(methoxymethoxy)-6-methylhepta-1,5-dien-4-yl (2E)-4-({5-[(4R)-4-ethylhex-5-enoyl]-6-hydroxy-1,4-dimethoxy-7-methylnaphthalen-2-yl}carbamoyl)-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  走向 Divergolides C 和 D 的全合成

  摘要：

  divergolides 是结构上前所未有的 ansa 大环化合物家族。我们描述了一种针对 divergolides C 和 D 的合成策略，该策略取决于常见中间体的仿生多样化。介绍了一种先进的前体，它包含了 divergolide C 和 D 的所有碳原子，并研究了空间拥挤的酰基萘中的阻转异构现象。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338974
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-2-methyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>-1,3-butadiene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl (5-bromo-6-hydroxy-7-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  关于潮霉素A和B的全合成的研究

  摘要：

  潮霉素A–B的西方片段是通过手性C5–C13合成子与空间需求的六取代萘核偶联而合成的。的C5-C13的手性片段具有通过从得到的旋光纯的烯丙醇的立体选择性约翰逊原酸酯重排被装配d -葡萄糖。我们的研究为确定标题化合物未分配的C8-立体中心的绝对构型奠定了平台，此外还完成了独特的安那香胺酯潮霉素A和B的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.017

文献信息

• Synthesis of Carbazolequinones by Formal [3 + 2] Cycloaddition of Arynes and 2-Aminoquinones
  作者：Jian Guo、I. N. Chaithanya Kiran、R. Santhosh Reddy、Jiangsheng Gao、Meiqiong Tang、Yuyin Liu、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01090

  日期：2016.5.20

  A formal cycloaddition reaction for the synthesis of biologically and pharmaceutically important carbazolequinones via the annulation of aminoquinones with arynes has been developed. This practical and metal-free cascade reaction proceeds through successive C–C/C–N bond formations. Moreover, this novel method has been utilized for the concise synthesis of bioactive murrayaquinone A and koeniginequinone

  已经开发了一种正式的环加成反应，用于通过氨基醌与芳烃的环合反应合成生物学上和药学上重要的咔唑醌。这种实用且无金属的级联反应是通过连续的C–C / C–N键形成而进行的。此外，该新方法已被用于简明合成生物活性的墨瑞亚醌A和甲烯乙醌B及其类似物。
• Studies toward Total Synthesis of Divergolides C and D
  作者：Sivappa Rasapalli、Gopalakrishna Jarugumilli、Gangadhara Rao Yarrapothu、James A. Golen、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ol400528g

  日期：2013.4.5

  A facile synthesis of the western segment of divergolides C and D has been developed. Exploratory studies with two disconnections, i.e., C4-C5 vs C5-C6, for elaboration of the ansa bridge to the sterically demanding hexasubstituted naphthalenic aromatic core using a chiral synthon assembled from D-glucose via a stereoselective Johnson orthoester rearrangement Is described. The studies set the stage for the completion of the total synthesis of the biologically important novel ansamycins, divergolides C and D, and their structural congeners.