tert-butyl (5-bromo-6-(methoxymethoxy)-7-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)carbamate | 1477797-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (5-bromo-6-(methoxymethoxy)-7-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)carbamate
• CAS: 1477797-97-9
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₆
• 分子量: 426.264
• InChiKey: JOQZWPVUJKSMLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5-bromo-6-(methoxymethoxy)-7-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)carbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (5-bromo-1,4-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)-7-methylnaphthalen-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  走向 Divergolides C 和 D 的全合成

  摘要：

  divergolides 是结构上前所未有的 ansa 大环化合物家族。我们描述了一种针对 divergolides C 和 D 的合成策略，该策略取决于常见中间体的仿生多样化。介绍了一种先进的前体，它包含了 divergolide C 和 D 的所有碳原子，并研究了空间拥挤的酰基萘中的阻转异构现象。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338974
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (6-hydroxy-7-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)carbamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 tert-butyl (5-bromo-6-(methoxymethoxy)-7-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  走向 Divergolides C 和 D 的全合成

  摘要：

  divergolides 是结构上前所未有的 ansa 大环化合物家族。我们描述了一种针对 divergolides C 和 D 的合成策略，该策略取决于常见中间体的仿生多样化。介绍了一种先进的前体，它包含了 divergolide C 和 D 的所有碳原子，并研究了空间拥挤的酰基萘中的阻转异构现象。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338974

文献信息

• Selective Synthesis of Divergolide I
  作者：Daniel W. Terwilliger、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/jacs.7b13092

  日期：2018.2.28

  Divergolide I (1) is a naphthoquinone ansamycin that exhibits broad antibacterial activity. Its tetracyclic ring system is believed to be biosynthetically assembled via ring contraction of a macrocyclic precursor (proto-divergolide) that is both a macrolactone and a macrolactam. We here report a convergent and enantioselective synthesis that delivers the target molecule in less than 20 linear steps

  Divergolide I (1) 是一种萘醌安沙霉素，具有广泛的抗菌活性。它的四环系统被认为是通过大环前体（原二​​叉内酯）的环收缩进行生物合成组装的，大环前体既是大环内酯又是大环内酰胺。我们在此报告了一种会聚和对映选择性合成，该合成以少于 20 个线性步骤提供目标分子。我们的工作建立了 divergolide I 的绝对构型，证实了它的相对构型，并证明了原始 divergolide 的仿生环化具有惊人的选择性。