(2S,3R,4R,Z)-3-hydroxy-N-methoxy-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-N,2,4-trimethyloct-6-enamide | 1415635-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,Z)-3-hydroxy-N-methoxy-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-N,2,4-trimethyloct-6-enamide
• CAS: 1415635-82-3
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₅
• 分子量: 365.47
• InChiKey: HRFAYRXNYLFWTO-XTWINOHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,Z)-3-hydroxy-N-methoxy-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-N,2,4-trimethyloct-6-enamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4S,5R,6R,7R,Z)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-((4-methoxybenzyl)oxy)-5,7-dimethylundeca-1,9-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Cruentaren A的合成

  摘要：

  Cruentaren A 是一种由粘杆菌 Byssovorax cruenta产生的抗真菌苯内酯，对各种人类癌细胞系具有高度细胞毒性，并且是线粒体 F-ATPase 的高度选择性抑制剂。据报道，基于非对映选择性烷基化、一系列立体选择性醛醇反应，利用迈尔斯的伪麻黄碱丙酰胺、酰基溴介导的酯化和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤，聚合和有效合成 cruentaren A。RCM 反应首次应用于 cruentaren A 的全合成，从而实现了天然产物的收敛和高效合成。

  DOI：

  10.1021/ol302999v
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,Z)-3-hydroxy-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-N,2,4-trimethyloct-6-enamide 在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 四丁基氢氧化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (2S,3R,4R,Z)-3-hydroxy-N-methoxy-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-N,2,4-trimethyloct-6-enamide
  参考文献：
  名称：

  Cruentaren A的合成

  摘要：

  Cruentaren A 是一种由粘杆菌 Byssovorax cruenta产生的抗真菌苯内酯，对各种人类癌细胞系具有高度细胞毒性，并且是线粒体 F-ATPase 的高度选择性抑制剂。据报道，基于非对映选择性烷基化、一系列立体选择性醛醇反应，利用迈尔斯的伪麻黄碱丙酰胺、酰基溴介导的酯化和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤，聚合和有效合成 cruentaren A。RCM 反应首次应用于 cruentaren A 的全合成，从而实现了天然产物的收敛和高效合成。

  DOI：

  10.1021/ol302999v