(2S,4R)-4-benzoyloxy-2-[(4-ethoxycarbonyl)thiazol-2-ylmethyl]-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine | 496048-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-benzoyloxy-2-[(4-ethoxycarbonyl)thiazol-2-ylmethyl]-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: ethyl 2-[[(2S,4R)-4-benzoyloxy-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]methyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 496048-81-8
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₈S
• 分子量: 539.566
• InChiKey: VAEIEGXOQXXAIV-LEWJYISDSA-N

物化性质

• 沸点：
  689.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-benzoyloxy-2-[(4-ethoxycarbonyl)thiazol-2-ylmethyl]-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,4S)-2-(4-hydroxymethylthiazol-2-ylmethyl)-4-mercapto-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2-（5-取代的噻唑并吡咯烷-3-基硫基）卡巴培南衍生物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  描述了具有取代的噻唑并吡咯烷部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对包括MRSA和革兰氏阴性细菌在内的革兰氏阳性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对噻唑环的影响。具有4′-酰胺取代的噻唑部分的特定化合物（28c）显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01397-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-benzoyloxy-2-carbamoylmethyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S,4R)-4-benzoyloxy-2-[(4-ethoxycarbonyl)thiazol-2-ylmethyl]-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2-（5-取代的噻唑并吡咯烷-3-基硫基）卡巴培南衍生物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  描述了具有取代的噻唑并吡咯烷部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对包括MRSA和革兰氏阴性细菌在内的革兰氏阳性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对噻唑环的影响。具有4′-酰胺取代的噻唑部分的特定化合物（28c）显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01397-1