(1-adamantyl) phenylthiomethyl ketone | 77270-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1-adamantyl) phenylthiomethyl ketone
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)-2-phenylsulfanylethanone
• CAS: 77270-23-6
• 化学式: C₁₈H₂₂OS
• 分子量: 286.438
• InChiKey: VOYDQLZLLOYWFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(methylthio)acetyl)benzonitrile 、 (1-adamantyl) phenylthiomethyl ketone 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到1-adamantyl (methylthio)(phenylthio)methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  铑在α-位之间的甲硫基转移反应：CS和CH键的可逆单键复分解

  摘要：

  在催化量的RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基正膦）乙烷（dppe）存在下，将α-苯硫酮与对氰基-α-甲基硫代苯乙酮进行甲硫醇化，得到α-苯硫基-α-甲硫基酮。酮α-位之间的甲硫基转移反应是可逆的，并且处于平衡状态，甲硫基优先于苯硫基转移。叔烷基甲硫基甲基酮的反应产率高。非对映异构体4-（叔丁基）-2-苯基硫代环己酮的反应得到轴向的2-甲基硫醇化产物。

  DOI：

  10.1021/ol802619e
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷基溴甲酮 、 苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(1-adamantyl) phenylthiomethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of halomethyl ketones with thiols and selenols: substitution vs. reduction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00325a038

文献信息

• Reaction of halomethyl ketones with thiols and selenols: substitution vs. reduction
  作者：Ramakrishnan Seshadri、William J. Pegg、Mervyn Israel

  DOI：10.1021/jo00325a038

  日期：1981.6
• Rhodium-Catalyzed Methylthio Transfer Reaction between Ketone α-Positions: Reversible Single-Bond Metathesis of C−S and C−H Bonds
  作者：Mieko Arisawa、Katsunori Suwa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol802619e

  日期：2009.2.5

  ophenone giving α-phenylthio-α-methylthio ketones. The methylthio transfer reaction between the ketone α-positions was reversible and at equilibrium, and the methylthio group was transferred in preference to the phenylthio group. The reaction of tertiary alkyl methylthiomethyl ketones proceeded in high yields; the reaction of diastereomeric 4-(tert-butyl)-2-phenylthiocyclohexanones gave an axial 2-methylthiolated

  在催化量的RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基正膦）乙烷（dppe）存在下，将α-苯硫酮与对氰基-α-甲基硫代苯乙酮进行甲硫醇化，得到α-苯硫基-α-甲硫基酮。酮α-位之间的甲硫基转移反应是可逆的，并且处于平衡状态，甲硫基优先于苯硫基转移。叔烷基甲硫基甲基酮的反应产率高。非对映异构体4-（叔丁基）-2-苯基硫代环己酮的反应得到轴向的2-甲基硫醇化产物。