(1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidin-2-yl)methanol | 202751-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidin-2-yl)methanol
• 英文别名: 1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine；1-[(4-Methoxyphenyl)sulfonyl]-2-pyrrolidinemethanol；[1-(4-methoxyphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 202751-30-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD11897243
• 分子量: 271.337
• InChiKey: QENDKLNKUVHFSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidin-2-yl)methanol 在 碘苯二乙酸 、 三氟甲苯 、 Rh₂(esp-OMe)₂(acetone)₂ 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)tetrahydro-4H-pyrrolo[1,2-d][1,3,4]oxadiazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh-Nitrenes的化学选择性分子内形式插入反应通过CH插入形成酰胺键

  摘要：

  在过去的几十年中，人们付出了巨大的努力来揭示金属-氮化物的独特反应性，因为它们可能是将胺官能团引入未活化化学键的强大合成工具。但是，金属-氮化物的反应性目前主要限于叠氮化（插入C = C键）和CH氨基化（插入CH键）。到目前为止，尚未报道将硝基插入酰胺的C-N键中。在这项工作中，我们开发了铑催化的一个氮插入到酰胺CN和磺酰胺SN键中。基于密度泛函理论的实验和理论分析表明，酰胺的正式插入是通过在腈与酰胺氮之间形成的铑配位的铵化叶立德进行的，然后是酰基转移，伴随有C–N键的断裂。机理研究使合理的CH和酰胺插入反应之间的化学选择性的起源得以合理化。本文介绍的方法是将亚硝基插入酰胺键的第一个示例，可轻松访问具有N-N键链接的独特二氮杂环系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201805878
• 作为产物：
  描述：

  methyl ((4-methoxyphenyl)sulfonyl)prolinate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以886.9 mg的产率得到(1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Rh-Nitrenes的化学选择性分子内形式插入反应通过CH插入形成酰胺键

  摘要：

  在过去的几十年中，人们付出了巨大的努力来揭示金属-氮化物的独特反应性，因为它们可能是将胺官能团引入未活化化学键的强大合成工具。但是，金属-氮化物的反应性目前主要限于叠氮化（插入C = C键）和CH氨基化（插入CH键）。到目前为止，尚未报道将硝基插入酰胺的C-N键中。在这项工作中，我们开发了铑催化的一个氮插入到酰胺CN和磺酰胺SN键中。基于密度泛函理论的实验和理论分析表明，酰胺的正式插入是通过在腈与酰胺氮之间形成的铑配位的铵化叶立德进行的，然后是酰基转移，伴随有C–N键的断裂。机理研究使合理的CH和酰胺插入反应之间的化学选择性的起源得以合理化。本文介绍的方法是将亚硝基插入酰胺键的第一个示例，可轻松访问具有N-N键链接的独特二氮杂环系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201805878

文献信息

• Thiol sulfonamide metalloprotease inhibitors
  申请人：Abbas S. Zaheer

  公开号：US20050014840A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  This invention is directed to proteinase (protease) inhibitors, and more particularly to thiol sulfonamide inhibitors for matrix metalloproteinase 13(MMP-13), compositions of proteinase inhibitors, intermediates for the syntheses of proteinase inhibitors, processes for the preparation of proteinase inhibitors and processes for treating pathological conditions associated with pathological matrix metalloproteinase activity related to MMP-13.

  本发明涉及蛋白酶（蛋白酶）抑制剂，更具体地涉及用于基质金属蛋白酶13（MMP-13）的巯基磺酰胺抑制剂，蛋白酶抑制剂的组合物，用于合成蛋白酶抑制剂的中间体，制备蛋白酶抑制剂的过程以及用于治疗与MMP-13相关的病理性基质金属蛋白酶活性相关的病理状态的过程。
• US6747027B1
  申请人：——

  公开号：US6747027B1

  公开（公告）日：2004-06-08
• Chemoselective Intramolecular Formal Insertion Reaction of Rh–Nitrenes into an Amide Bond Over C−H Insertion
  作者：Masato Kono、Shingo Harada、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1002/chem.201805878

  日期：——

  bond). Nitrene insertion into an amide C−N bond, however, has not been reported so far. In this work we have developed a rhodium‐catalyzed one‐nitrogen insertion into amide C−N and sulfonamide S−N bonds. Experimental and theoretical analyses based on density functional theory indicate that the formal amide insertion proceeds via a rhodium‐coordinated ammonium ylide formed between the nitrene and the

  在过去的几十年中，人们付出了巨大的努力来揭示金属-氮化物的独特反应性，因为它们可能是将胺官能团引入未活化化学键的强大合成工具。但是，金属-氮化物的反应性目前主要限于叠氮化（插入C = C键）和CH氨基化（插入CH键）。到目前为止，尚未报道将硝基插入酰胺的C-N键中。在这项工作中，我们开发了铑催化的一个氮插入到酰胺CN和磺酰胺SN键中。基于密度泛函理论的实验和理论分析表明，酰胺的正式插入是通过在腈与酰胺氮之间形成的铑配位的铵化叶立德进行的，然后是酰基转移，伴随有C–N键的断裂。机理研究使合理的CH和酰胺插入反应之间的化学选择性的起源得以合理化。本文介绍的方法是将亚硝基插入酰胺键的第一个示例，可轻松访问具有N-N键链接的独特二氮杂环系统。