S-[3-cyano-2-oxo-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propyl]-O-ethyl carbonodithioate | 1560960-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-[3-cyano-2-oxo-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propyl]-O-ethyl carbonodithioate
• 英文别名: O-ethyl [3-cyano-2-oxo-3-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)propyl]sulfanylmethanethioate；O-ethyl [3-cyano-2-oxo-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propyl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 1560960-62-4
• 化学式: C₂₅H₂₂NO₂PS₂
• 分子量: 463.561
• InChiKey: HNGOEWLCIOQHMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[3-cyano-2-oxo-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propyl]-O-ethyl carbonodithioate 在 亚膦酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-oxo-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)octanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  잔테이트 화합물을 이용한 α-케토 (시아노메틸렌)트리페닐포스포레인 화합물의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及使用新型亚甲基化合物和烯烃化合物制备α-酮（氰甲烯）三苯基膦化合物的方法。根据本发明，可以使用商业化和合成化合物来轻松高产率地制备用于引入α-酮酰胺和α-酮酯基团的关键中间体α-酮（氰甲烯）三苯基膦化合物。

  公开号：

  KR101621754B1
• 作为产物：
  描述：

  (三苯基膦)乙腈 在 bovine serum albumin 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 S-[3-cyano-2-oxo-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propyl]-O-ethyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  S-[3-Cyano-2-oxo-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propyl] O-ethyl Carbonodithioate: 一种用于从烯烃合成 α-酮（氰亚甲基）三苯基正膦叶立德的新型黄原酸盐试剂

  摘要：

  自1994年Wasserman课题组首次报道基于正膦叶立德的α-酮酰胺/酯单元合成路线以来，由于其反应条件温和、收敛性好等优点，已被广泛应用于包括多肽在内的众多复杂化合物的合成中。然而，该路线的局限性在于，Wasserman 路线中的关键中间体 α-酮（氰亚甲基）三苯基正膦叶立德 2 只能由羧酸或酰氯制备（方案 1）。在我们最近发表的一系列论文中，我们开发了新的合成方法，使用专门设计的新试剂从现成的化学品中合成 α-酮基氰基正膦叶立德，以克服这种限制。例如，已使用新的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯 (HWE) 试剂从羰基化合物制备 α-酮基氰基正膦叶立德，通过烷基化-亚砜消除序列使用新的苯基亚磺酰基试剂从烷基溴化物中提取，以及通过顺序烷基化-还原脱磺酰基化协议使用新的苯基磺酰基试剂从烷基卤化物中提取。为了继续我们对该化学领域的兴趣，我们设想一种具有 α-氧代氰基正膦亚基的新型黄原酸盐试剂 4 可以在自由基条件下与烯烃

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.12.3545