1-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)苯 | 473-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1-(pentafluoroethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-(Trifluoromethyl)-4-(pentafluoroethyl)benzene；1-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 473-28-9
• 化学式: C₉H₄F₈
• 分子量: 264.118
• InChiKey: RKUIGMCKMDKHCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -8.3 °C
• 沸点：
  128.5-128.7 °C(Press: 746 Torr)
• 密度：
  1.4572 g/cm3(Temp: 26 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)苯 在 三氯化铁 、 甲烷 作用下， 生成 2-chloro-1-pentafluoroethyl-4-trifluoromethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Chlorination of (perfluoroalkyl) benzenes

  摘要：

  公开号：

  US02601310A1
• 作为产物：
  描述：

  1-pentachloroethyl-4-trichloromethyl-benzene 在 氯化锑(V) 、 三氟化锑 作用下， 生成 1-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  对乙基甲苯的氟化衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ie50447a651

文献信息

• Stable but Reactive Perfluoroalkylzinc Reagents: Application in Ligand-Free Copper-Catalyzed Perfluoroalkylation of Aryl Iodides
  作者：Kohsuke Aikawa、Yuzo Nakamura、Yuki Yokota、Wataru Toya、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/chem.201405677

  日期：2015.1.2

  The aromatic perfluoroalkylation catalyzed by a copper(I) salt with bis(perfluoroalkyl)zinc reagents Zn(RF)2(DMPU)2, which were prepared and then isolated as a stable white powder from perfluoroalkyl iodide and diethylzinc, was accomplished to provide the perfluoroalkylated products in good‐to‐excellent yields. The advantages of this reliable and practical catalytic reaction are 1) air‐stable and easy‐to‐handle

  制备了铜（I）盐与双（全氟烷基）锌试剂Zn（R F）2（DMPU）2催化的芳族全氟烷基化反应，然后将其作为稳定的白色粉末从全氟烷基碘化物和二乙基锌中分离出来。全氟烷基化产品，收率优良。这种可靠，实用的催化反应的优点是：1）空气稳定且易于操作的双（全氟烷基）锌试剂可以使用； 2）该试剂具有反应性，因此无需活化剂和配体即可简单地进行操作； 3 ）不仅可以实现三氟甲基化，而且可以实现全氟烷基化。
• Pentafluoroethylating compositions
  申请人：Fundació Institut Català d'Investigació Química

  公开号：EP2835374A1

  公开（公告）日：2015-02-11

  The present invention relates to pentafluoroethylating compositions, processes for obtaining them, and their use in pentafluoroethylation reactions.

  本发明涉及五氟乙基化组合物，获取它们的过程，以及它们在五氟乙基化反应中的应用。
• Direct Synthesis of Pentafluoroethyl Copper from Pentafluoropropionate as an Economical C₂F₅ Source: Application to Pentafluoroethylation of Arylboronic Acids and Aryl Bromides
  作者：Hiroki Serizawa、Kohsuke Aikawa、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/ol501332g

  日期：2014.7.3

  synthesis of pentafluoroethyl copper (CuC2F5) from a cuprate reagent and ethyl pentafluoropropionate as one of the most economical and useful pentafluoroethyl sources was accomplished. The advantages of this method are; all the reagents employed are low-cost and operationally simple, and the CuC2F5 reagent is prepared in virtually quantitative yield. Furthermore, the CuC2F5 reagent prepared was successfully

  由铜酸盐试剂和作为最经济和最有用的五氟乙基源之一的五氟丙酸乙酯直接合成了五氟乙基铜（CuC 2 F 5）。这种方法的优点是：所有使用的试剂都是低成本且操作简单的，并且CuC 2 F 5试剂的制备实际上是定量的。此外，制得的CuC 2 F 5试剂已成功应用于芳基硼酸和芳基溴化物的五氟乙基化反应的两种类型，从而以良好至优异的产率提供了五氟乙基化的芳族产品，包括大规模操作。
• “Ligandless” Pentafluoroethylation of Unactivated (Hetero)aryl and Alkenyl Halides Enabled by the Controlled Self-Condensation of TMSCF₃-Derived CuCF₃
  作者：Jordi Mestre、Sergio Castillón、Omar Boutureira

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02001

  日期：2019.12.6

  Pentafluoroethylation of unactivated C(sp2)-X bonds (X = I, Br) using a storable, "ligandless" CuC2F5 reagent prepared by controlled self-condensation of ready available TMSCF3-derived CuCF3 has been developed. A thorough analysis by 19F NMR and ESI-MS revealed the nature of this reagent in solution. The operational simplicity and robustness of this system enables the efficient, late-stage incorporation

  已经开发出了一种可活化的，“无配体的” Cu 试剂对未活化的C（sp2）-X键（X = I，Br）进行五氟乙基化，该试剂通过可控的自发TMSCF3衍生的CuCF3的自缩合制备。通过19 F NMR和ESI-MS进行的彻底分析揭示了该试剂在溶液中的性质。该系统的操作简单性和鲁棒性使C2F5单元可以高效，后期地并入各种（杂）芳基和复杂的烯基卤化物（如糖基，核苷和核碱基）中。
• Cupration of C₂F₅H: Isolation, Structure, and Synthetic Applications of [K(DMF)₂][(<i>t</i>-BuO)Cu(C₂F₅)]. Highly Efficient Pentafluoroethylation of Unactivated Aryl Bromides
  作者：Anton Lishchynskyi、Vladimir V. Grushin

  DOI：10.1021/ja407017j

  日期：2013.8.28

  Pentafluoroethane, C2F5H (HFC-125), is smoothly cuprated with preisolated or in situ-generated [K(DMF)][(t-BuO)(2)Cu] to give [K(DMF)(2)][(t-BuO)Cu(C2F5)] (1) in nearly quantitative yield. Complex 1 has been isolated, structurally characterized, and demonstrated to be an exceedingly versatile pentafluoroethylating reagent for a variety of substrates, including unactivated aryl bromides.