1-phenyl-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione | 1186294-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-phenyl-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-Phenyl-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethane-1,2-dione
• CAS: 1186294-03-0
• 化学式: C₁₅H₉F₃O₂
• 分子量: 278.23
• InChiKey: PXAIVODOZGWCPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione 在 C₅₂H₅₈ 、 苯硅烷 、 三环己基膦 、 bis(pentafluorophenyl)borane 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性受阻路易斯对催化 1,2-二酮的立体选择性氢化硅烷化

  摘要：

  在受阻路易斯对 (FLP) 催化下，用 PhSiH 3实现不对称邻位二酮的高度立体选择性氢化硅烷化，以高产率生成 1,2-二芳基-1,2-抗二醇，dr 值 >99/1高达 97% ee 。手性FLP催化剂表现出控制区域选择性、非对映选择性和对映选择性的能力，而硅烷PhSiH 3促进第二个羰基的分子内氢化硅烷化。

  DOI：

  10.1002/anie.202313957
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙酮基苯甲酸酯 在 硝酸铵 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-phenyl-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  甲基亚磺酰基（二亚甲基）阴离子催化对称苯的一锅两步脱对称†

  摘要：

  本文描述了用于使苄基去对称化的操作简单的一锅，两步过程。这包括对称的苯与甲基亚磺酰基（二亚甲基）阴离子催化的芳族醛的化学选择性交叉安息香反应，然后用硝酸根微波辅助氧化生成的苯甲酰化安息香，从而避免了昂贵的分离步骤。吸电子和供电子取代基都可以容纳在最终不对称苯甲腈的芳环上。

  DOI：

  10.1039/c4ob00759j

文献信息

• Asymmetric transfer hydrogenation of unsymmetrical benzils
  作者：Hao Zhang、Dandan Feng、Haibo Sheng、Xuebing Ma、Jinwei Wan、Qian Tang

  DOI：10.1039/c3ra47129b

  日期：——

  asymmetric transfer hydrogenation of unsymmetrical benzils with m, p-substituents was conducted with a substrate/catalyst molar ratio of 100 at 40 °C for 24 h to produce (S,S)-hydrobenzoins in good yields (76.2% to 97.1%) with high diastereomeric (syn/anti = 10.8 to 29.7/1) and enantiomeric purities (86.1%ee syn to 98.9%ee syn). Unfortunately, the unsymmetrical benzils with the o-substituents such as electron-donating

  本文以40℃为底物/催化剂摩尔比为100的m / p取代基对不对称苯进行不对称转移氢化反应24小时，从而以良好的收率生产了（S，S）-氢安息香素（76.2％高非对映异构体（syn / anti = 10.8至29.7 / 1）和对映体纯度（86.1％ee syn至98.9％ee syn）达到97.1％）。不幸的是，具有o取代基（例如给电子（R = CH 3，OCH 3）和吸电子基团（R = F，Cl，CF 3）的非对称苯））即使在40°C下持续72 h也导致收率低（0％至31.2％）。这些产物由于空间效应而导致无效的非对映选择性（syn / anti = 1.5至5.0 / 1）。此外，以动态动力学研究的结果为例，以3-甲氧基-1，2-二苯基乙二酮为例，提出了不对称苯的合理反应途径。
• Mild Oxidation of Diarylacetylenes to 1,2-Diketones Using Oxone in Trifluoroacetic Acid
  作者：Ming-Jung Wu、Jean-Ho Chu、Yen-Ju Chen

  DOI：10.1055/s-0029-1216800

  日期：2009.7

  A variety of 1,2-diaryldiketones were synthesized in 15-90% yields by treatment of diarylacetylenes with Oxone as the oxidant in trifluoroacetic acid. Oxidation of 1-nitro-2-(phenylethynyl)benzene and 2,4′-(ethyne-1,2-diyl)bis(nitrobenzene) furnished 1-benzoylbenzo[c]isoxazol-3(1H)-one and benzo[c]isoxazol-3-yl(4-nitrophenyl)methanone as the major products, respectively.

  通过在三氟乙酸中用Oxone作为氧化剂处理芳烃炔烃，合成了多种1,2-二芳基二酮，产率在15%到90%之间。对1-硝基-2-(苯乙炔)苯和2,4′-(乙炔-1,2-二基)双(硝基苯)的氧化反应分别产生了1-苯甲酰苯并[c]异噁唑-3(1H)-酮和苯并[c]异噁唑-3-基(4-硝基苯基)甲酮作为主要产物。