2-carboxy-2-deoxy-3,4-di-O-(trimethylsilyl)-β-D-arabinopyranosylaminolactam | 101979-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-carboxy-2-deoxy-3,4-di-O-(trimethylsilyl)-β-D-arabinopyranosylaminolactam
• 英文别名: (1R,4R,5S,6S)-4,5-bis(trimethylsilyloxy)-2-oxa-8-azabicyclo[4.2.0]octan-7-one
• CAS: 101979-87-7
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₄Si₂
• 分子量: 303.506
• InChiKey: XMYXDEMUXSGCBE-DNRKLUKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxy-2-deoxy-3,4-di-O-(trimethylsilyl)-β-D-arabinopyranosylaminolactam 在 四丁基溴化铵 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium sulfate 、 sodium periodate 、 DOWEX 50 WX₈ 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-benzyl-2-carboxy-2-deoxy-2-hydroxymethyl-α-L-erythrotetrofuranosylaminolactam
  参考文献：
  名称：

  立体控制碳水化合物进入1-氧杂ap胺和1-氧杂phe胺的进入

  摘要：

  通过将三氯乙酰基异氰酸酯加至取代的糖基而容易获得的N-苄基-2-羧基-2-脱氧戊基和六吡喃基氨基内酰胺被转化为对映体纯的N-苄基-4-烷氧基-3-羟基甲基氮杂环丁烷酮-2。转化涉及乙醇酸切割，然后硼氢化钠还原。上述化合物可以用作合成1-氧杂庚烷和1-氧杂蒽的原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96278-6
• 作为产物：
  描述：

  D-arabinal 在 吡啶 、 苄胺 作用下， 生成 2-carboxy-2-deoxy-3,4-di-O-(trimethylsilyl)-β-D-arabinopyranosylaminolactam
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]异氰酸三氯乙酰基酯与糖的环加成反应

  摘要：

  摘要三氯乙酰基异氰酸酯与1,5-脱水-2-脱氧-d-赤-和-1-苏式戊-1-烯醇以及1,5-脱水-2-脱氧-d-和-l-阿拉伯糖醇的环加成反应在室温下常压下，在羟基上具有苄基，甲基，叔丁基二甲基甲硅烷基和三甲基甲硅烷基取代基的1-己-1-烯醇令人满意地进行，得到[2 + 2]和[4 + 2]环加合物的混合物。异氰酸酯相对于C-3取代基立体特异性地进入糖分子。双环加合物缓慢重排成各自的α，β-不饱和酰胺。[2 + 2]环加合物中三氯乙酰基取代基的N-去保护作用产生稳定的β-内酰胺。进一步的脱保护得到具有独特的双环糖结构的结晶的水溶性2-羧基-2-脱氧戊基和-己基吡喃糖基氨基内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80275-6

文献信息

• Synthesis of 1-oxacephems from D-arabinal and L-rhamnal
  作者：Czesław Bełżecki、Romuald Urbański、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00917-4

  日期：1997.10

  Readily available from d-arabinal and l-rhamnal 2-C:1-N-carbonyl-2-deoxy-β-d-arabino- and -α-l-gluco-pyranosylamines 5, 25 and 26 were transformed into cephems 45 and 49 via a sequence of reactions consisting of alkylation of the β-lactam nitrogen atom, deprotection of pyranoid hydroxy groups, glycolic cleavage of the vic diol grouping, discrimination of carbon atoms which were separated by periodate

  可容易地从d-arabinal和1- rhamnal 2-C：1-N -羰基- 2-脱氧β-d-arabino-和-α-L-葡糖pyranosylamines 5,25和26转化到头孢45和49.通过一系列的反应序列，包括β-内酰胺氮原子的烷基化，吡喃类羟基的脱保护，vic二醇基团的羟基裂解，通过高碘酸氧化分离的碳原子的辨别以及形成1,3-恶嗪六元环与β-内酰胺片段稠合。在通过较大的甲硅烷基取代基或通过内酯化还原和保护羟甲基之一后，实现了在乙醇裂解步骤中获得的两个醛基的区分。
• Stereocontrolled entry to 1-oxapenams and 1-oxacephems from carbohydrates
  作者：Marek Chmielewski、Zbigniew Kałuza、Wojciech Abramski、Czesław Bełzecki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96278-6

  日期：——

  N-Benzyl-2-carboxy-2-deoxypento and hexopyranosylaminolactams readily available via addition of trichloroacetyl isocyanate to substituted glycals, were transformed into enantiomerically pure N-benzyl-4-alkoxy-3-hydroxymethylazetidinones-2. The transformation involved the glycolic cleavage which was followed by sodium borohydride reduction. The above compounds can serve as starting materials for the

  通过将三氯乙酰基异氰酸酯加至取代的糖基而容易获得的N-苄基-2-羧基-2-脱氧戊基和六吡喃基氨基内酰胺被转化为对映体纯的N-苄基-4-烷氧基-3-羟基甲基氮杂环丁烷酮-2。转化涉及乙醇酸切割，然后硼氢化钠还原。上述化合物可以用作合成1-氧杂庚烷和1-氧杂蒽的原料。
• [2 + 2] Cycloaddition of sulfonyl and acyl isocyanates to glycals
  作者：Marek Chmielewski、Zbigniew Kaluza

  DOI：10.1021/jo00362a049

  日期：1986.6
• Chmielewski, Marek; Kaluza, Zbigniew; Abramski, Wojciech, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1987, vol. 35, # 7-8, p. 245 - 249
  作者：Chmielewski, Marek、Kaluza, Zbigniew、Abramski, Wojciech、Mostowicz, Danuta、Hintze, Bogumila、Belzecki, Czeslaw

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (6R) 4-t-butoxycarbonyl-7-hydroxymethyl-1-oxa-3-cephem from d-arabinal
  作者：Jacek Grodner、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00954-s

  日期：1995.1

  Readily available from 3,4-di-O-trimethylsilyl-D-arabinal (13) bicyclic beta-lactam 14 was converted into ylide 17 which was subsequently desilylated and subjected to glycolic cleavage of the vic-diol grouping. Dialdehyde 19 spontaneously cyclizied to a 1-oxacephem skeleton 16 which was subsequently reduced to t-butyl 7-hydroxymethyl-1-oxa-3-cephem-4-carboxylate (21).