(8R,9S,13S,14S)-4-bromo-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl trifluoromethanesulfonate | 1071831-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S)-4-bromo-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 4-bromo-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-13β-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
• CAS: 1071831-21-4
• 化学式: C₁₉H₂₀BrF₃O₄S
• 分子量: 481.331
• InChiKey: MLBSRGVRQBWNPM-QDTBLXIISA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  512.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S)-4-bromo-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-(3-thienyl)-4-(4-tert-butylphenyl)-13β-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  4-溴-3- O -triflyl-雌酮的化学选择性Suzuki-Miyaura反应。芳基化雌酮的合成与对映异构

  摘要：

  从雌酮分两步合成了4-Bromo-3- O -triflyl-雌酮，并将其成功用于化学选择性钯催化的Suzuki-Miyaura反应。通过改变配体和溶剂选择性地进行单-和双-芳基化。在优化条件下以高收率合成了单芳基和双芳基雌酮的全部19种衍生物。各种产物显示出阻转异构现象，已通过NMR光谱对其进行了详细研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.015
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (8R,9S,13S,14S)-4-bromo-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  4-溴-3- O -triflyl-雌酮的化学选择性Suzuki-Miyaura反应。芳基化雌酮的合成与对映异构

  摘要：

  从雌酮分两步合成了4-Bromo-3- O -triflyl-雌酮，并将其成功用于化学选择性钯催化的Suzuki-Miyaura反应。通过改变配体和溶剂选择性地进行单-和双-芳基化。在优化条件下以高收率合成了单芳基和双芳基雌酮的全部19种衍生物。各种产物显示出阻转异构现象，已通过NMR光谱对其进行了详细研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.015

文献信息

• WO2008/124922
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——