9-phenyl-6H-benzo[c]chromen-6-one | 1623009-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-phenyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 9-Phenylbenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1623009-01-7
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: KLSUMNSQXSMFEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.4±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲酰基香豆素 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-phenyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过4-炔基-2-氧代-2-氧-2-H-色烯-3-甲醛的多米诺反应，多样化地构建Chromeno [3,4-c]吡啶基-5-酮和苯并[c] chromen-6-one衍生物

  摘要：

  银催化的4-炔基-2-氧代-2-氧-2H-铬烯-3-碳醛，胺和各种亲核试剂的三组分串联反应导致高度官能化的铬诺[3,4-c]吡啶-5-5的形成高产。还成功实现了金催化的4-炔基-2-氧代-2-H-2-苯并-3-炔醛与炔烃或烯烃的[4 + 2]环加成反应，从而有效地提供了苯并[c]铬-6-酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301171

文献信息

• Green and Rapid Access to Benzocoumarins<i>via</i>Direct Benzene Construction through Base-Mediated Formal [4+2] Reaction and Air Oxidation
  作者：Chengli Mou、Tingshun Zhu、Pengcheng Zheng、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/adsc.201500771

  日期：2016.3.3

  typically with an intramolecular ester forming reaction to make the lactone ring as the last step. Another major method involves transition metal‐catalyzed coupling or carbon‐hydrogen bond activation reactions starting with pre‐existing aryl frameworks in the substrates. Here we report a new strategy for the green and rapid access to benzocoumarins and their derivatives. Our method uses readily available

  苯并香豆素是在天然产物和合成分子中广泛发现的重要结构基序。合成苯并香豆素及其衍生物的传统方法需要多个步骤，通常需要进行分子内酯形成反应以使内酯环成为最后一步。另一种主要方法涉及过渡金属催化的偶联或碳氢键活化反应，该反应从底物中预先存在的芳基骨架开始。在这里，我们报告了绿色和快速获得苯并香豆素及其衍生物的新策略。我们的方法使用容易获得的不饱和醛和香豆素作为底物，使用空气作为绿色氧化剂。整个反应通过正式的[4 + 2]过程进行，以构建新的苯环，从而基本上在单个步骤中得到苯并香豆素。没有使用金属催化剂。不涉及有毒或昂贵的试剂。我们的新方法的强大功能在大麻素（一种具有生物活性的天然产物）的简明正式全合成中得到了进一步证明。
• 一种3,4-苯并香豆素衍生物及其制备方法与应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN111440137B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开了一种3,4‑苯并香豆素衍生物，通式如式I所示：各取代基定义详见说明书。本发明提供的3,4‑苯并香豆素衍生物的制备方法简单，无毒无害，3,4‑苯并香豆素衍生物具有蓝色荧光，可以用作潜在的有机功能材料。该类化合物结构具有可修饰性，且具有高光学稳定性以及热稳定性。
• Palladium-Catalyzed Site-Selective Benzocylization of Aromatic Acids with <i>o</i>-Fluoro-Substituted Diaryliodonium Salts toward 3,4-Benzocoumarins
  作者：Cheng Pan、Limin Wang、Jianwei Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01577

  日期：2020.6.19

  By using 2-fluoro-substituted diaryliodonium salts, a novel benzocylization has been accomplished for the synthesis of 3,4-benzocoumarin derivatives via a cascade of ortho-arylation and defluorination in the presence of palladium catalysts. The reaction exhibits a broad compatibility of readily available aromatic acids with an excellent level of site-selectivity. Mechanistic investigations revealed

  通过用2-氟取代的二芳基碘盐，一种新颖的benzocylization已经完成用于经由级联的3,4-苯并香豆素衍生物合成邻-arylation和脱氟中的钯催化剂的存在下进行。该反应表现出容易获得的芳族酸的广泛相容性以及极好的位点选择性。机理研究表明，在本系统中，通过芳族氟化物的亲核取代，羧酸定向芳基化具有独特的反应性。
• Syntheses of functionalized benzocoumarins by photoredox catalysis
  作者：Qihong Lai、Shanyi Chen、Linnan Zou、Chengzhi Lin、Shuling Huang、Lailing Fu、Lina Cai、Shunyou Cai

  DOI：10.1039/d2ob02225g

  日期：——

  We report a new method for the synthesis of functionalized benzocoumarins through the strategy of activation of multiple C–H bonds on 2-aryl toluenes under visible-light-enabled photoredox conditions.

  我们报告了一种新的方法，通过可见光启动的光还原条件下，激活2-芳基甲苯上多个C-H键的策略，合成功能化苯并香豆素。
• δ-Acetoxy Allenoate as a <i>5C</i>-Synthon in Domino-Annulation with Sulfamidate Imines: Ready Access to Coumarins
  作者：Sachin Chauhan、A. Sanjeeva Kumar、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01183

  日期：2023.9.1

  A DMAP-catalyzed sequential benzannulation and lactonization strategy in which δ-acetoxy allenoate functions as a 5C-synthon in its reaction with cyclic sulfamidate imines is reported. This platform delivers π-extended coumarin frameworks under metal-free conditions via allylic elimination followed by Mannich coupling, proton shifts, C–N bond cleavage, and lactonization as key steps. The driving force

  报道了一种 DMAP 催化的连续苯并环化和内酯化策略，其中 δ-乙酰氧基联烯酸酯在与环状磺胺亚胺的反应中充当5C-合成子。该平台通过烯丙基消除，然后是曼尼希偶联、质子转移、C-N键断裂和内酯化作为关键步骤，在无金属条件下提供π-扩展香豆素框架。这种多米诺骨牌反应的驱动力是二烯-铵中间体的形成和O-S键断裂。ESI-HRMS 对于深入了解反应途径非常有用。