(2S,3R)-2-amino-3-(3,5-difluorophenyl)-4,4,4-trifluorobutan-1-ol hydrochloride | 1104077-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-amino-3-(3,5-difluorophenyl)-4,4,4-trifluorobutan-1-ol hydrochloride
• 英文别名: (S)-2-amino-(R)-3-(3,5-difluoro-phenyl)-4,4,4-trifluoro-butan-1-ol hydrochloride；(2S,3R)-2-amino-3-(3,5-difluorophenyl)-4,4,4-trifluorobutan-1-ol;hydrochloride
• CAS: 1104077-78-2
• 化学式: C₁₀H₁₀F₅NO*ClH
• 分子量: 291.648
• InChiKey: WISOKIOGLXCYQS-VTLYIQCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯噻唑-2-磺酰氯 、 (2S,3R)-2-amino-3-(3,5-difluorophenyl)-4,4,4-trifluorobutan-1-ol hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 以94%的产率得到5-chloro-N-((2S,3R)-3-(3,5-difluorophenyl)-4,4,4-trifluoro-1-hydroxybutan-2-yl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  实用的对映选择性合成3-芳基-3-三氟甲基-2-氨基丙醇衍生物

  摘要：

  描述了开发大规模对映选择性合成包含3-芳基-3-三氟甲基-2-氨基丙醇核的铅化合物的方法。通过珀金缩合或霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应制备3,3-二取代丙烯酸衍生物的单一异构体，然后进行水解。将该酸转化为手性丙烯恶唑烷酮衍生物。后者在MgBr 2存在下在Pd / C上的氢化反应是通过螯合控制的构象进行的，以高选择性产生所需的异构体。随后的Evans叠氮化，氢化，手性助剂的还原裂解和磺酰化以高总收率提供了作为单一异构体的目标化合物。

  DOI：

  10.1021/op900216v
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 C₂₄H₂₈N₄O₃ 、 C₂₄H₂₈F₃N₃OS 、 2,6-Dimethyl-3,5-diisobutoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-amino-3-(3,5-difluorophenyl)-4,4,4-trifluorobutan-1-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过连续催化不对称反应立体发散进入β-支链β-三氟甲基α-氨基酸衍生物

  摘要：

  目前，传统的还原催化方法不能保证普遍获得对映体富集的β-支链β-三氟甲基α-氨基酸衍生物。本文提出了一种基于 Erlenmeyer-Plöchl 吖内酯还原开环的一锅法来制备这些重要的 α-氨基酸。产物的两个手性中心的构型是在两个催化步骤的每一步中建立的，从而实现立体发散过程。

  DOI：

  10.1039/d1sc01442k

文献信息

• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF HETEROCYCLIC SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Alimardanov Asaf

  公开号：US20090023930A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Methods for preparing compound of formula (I) are described, wherein R 1 -R 3 are defined herein, as are methods for preparing the intermediates formed therein. Also described are methods for enantioselectively preparing a chiral compound of the following structure, wherein R 2 and R 3 are defined herein.

  描述了制备式(I)化合物的方法，其中R1-R3在此处定义，以及制备其中间体的方法。还描述了选择性对映体制备具有以下结构的手性化合物的方法，其中R2和R3在此处定义。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRIFLUOROALKYL-PHENYL AND HETEROCYCLIC SULFONAMIDES
  申请人：Connolly Terrence Joseph

  公开号：US20090023903A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  A novel trifluoroacetylating agent, i.e., N-trifluoroacetylmorpholine, is described. This reagent is useful in the preparation of phenyl and heterocyclic sulfonamide compounds. Methods are therefore described for preparing sulfonamide compounds of the following structure, wherein R 1 and R 2 are defined herein, using N-trifluoroacetylmorpholine. The sulfonamide compounds that may be prepared as described herein include 5-chloro-thiophene-2-sulfonic acid [(1S,2R)-2-(3,5-difluoro-phenyl)-3,3,3-trifluoro-1-hydroxymethyl-propyl]-amide using N-trifluoroacetylmorpholine.

  描述了一种新型三氟乙酰化试剂，即N-三氟乙酰吗啡啶。该试剂可用于制备苯基和杂环磺酰胺化合物。因此，描述了使用N-三氟乙酰吗啡啶制备以下结构的磺酰胺化合物的方法，其中R1和R2在此处定义。根据所述方法可制备的磺酰胺化合物包括使用N-三氟乙酰吗啡啶的5-氯噻吩-2-磺酸[(1S,2R)-2-(3,5-二氟苯基)-3,3,3-三氟-1-羟甲基丙基]-酰胺。
• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF HETEROCYCLIC SULFONAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS SULFONAMIDE HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009012203A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Methods for preparing compound of Formula (I) are described, wherein R1-R3 are defined herein, as are methods for preparing the intermediates formed therein. Formula (I) Also described are methods for enantioselectively preparing a chiral compound of the following structure, wherein R2 and R3 are defined herein. Formula (II).

  本文描述了制备式(I)化合物的方法，其中R1-R3如本文所定义，并描述了制备其中间体的方法。式(I)。还描述了对具有以下结构的手性化合物进行对映选择性制备的方法，其中R2和R3如本文所定义。式(II)。
• Practical Enantioselective Synthesis of a 3-Aryl-3-trifluoromethyl-2-aminopropanol Derivative
  作者：Asaf Alimardanov、Antonia Nikitenko、Terrence J. Connolly、Gregg Feigelson、Anita W. Chan、Zhixian Ding、Mousumi Ghosh、Xinxu Shi、Jianxin Ren、Eric Hansen、Roger Farr、Michael MacEwan、Sam Tadayon、Dane M. Springer、Anthony F. Kreft、Douglas M. Ho、John R. Potoski

  DOI：10.1021/op900216v

  日期：2009.11.20

  Development of a large-scale enantioselective synthesis of a lead compound containing a 3-aryl-3-trifluoromethyl-2-aminopropanol core is described. A single isomer of 3,3-disubstituted acrylic acid derivative was prepared via Perkin condensation or Horner−Wadsworth−Emmons olefination, followed by hydrolysis. The acid was converted to a chiral acryloxazolidinone derivative. Hydrogenation of the latter

  描述了开发大规模对映选择性合成包含3-芳基-3-三氟甲基-2-氨基丙醇核的铅化合物的方法。通过珀金缩合或霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应制备3,3-二取代丙烯酸衍生物的单一异构体，然后进行水解。将该酸转化为手性丙烯恶唑烷酮衍生物。后者在MgBr 2存在下在Pd / C上的氢化反应是通过螯合控制的构象进行的，以高选择性产生所需的异构体。随后的Evans叠氮化，氢化，手性助剂的还原裂解和磺酰化以高总收率提供了作为单一异构体的目标化合物。
• Stereodivergent entry to β-branched β-trifluoromethyl α-amino acid derivatives by sequential catalytic asymmetric reactions
  作者：Vasco Corti、Riccardo Riccioli、Ada Martinelli、Sofia Sandri、Mariafrancesca Fochi、Luca Bernardi

  DOI：10.1039/d1sc01442k

  日期：——

  reductive catalytic methodologies do not guarantee general access to enantioenriched β-branched β-trifluoromethyl α-amino acid derivatives. Herein, a one-pot approach to these important α-amino acids, grounded on the reduction – ring opening of Erlenmeyer–Plöchl azlactones, is presented. The configurations of the two chirality centers of the products are established during each of the two catalytic steps

  目前，传统的还原催化方法不能保证普遍获得对映体富集的β-支链β-三氟甲基α-氨基酸衍生物。本文提出了一种基于 Erlenmeyer-Plöchl 吖内酯还原开环的一锅法来制备这些重要的 α-氨基酸。产物的两个手性中心的构型是在两个催化步骤的每一步中建立的，从而实现立体发散过程。