5-(4-ethynylphenyl)-3-(2-hydroxymethylpyrrolidin-1-yl)pent-4-ynoic acid ethyl ester | 1201649-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 5-(4-ethynylphenyl)-3-(2-hydroxymethylpyrrolidin-1-yl)pent-4-ynoic acid ethyl ester
• CAS: 1201649-15-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: WLSWCYYHXRFDPT-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙炔基苯 、 L-脯氨醇 、 丙炔酸乙酯 在 三乙基硼 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以62%的产率得到5-(4-ethynylphenyl)-3-(2-hydroxymethylpyrrolidin-1-yl)pent-4-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化的胺-炔-炔加成反应：一种合成γ，δ-炔基-β-氨基酸衍生物的有效方法

  摘要：

  开发了一种通过铜催化的三组分胺-炔烃-炔烃加成反应合成γ，δ-炔基-β-氨基酸衍生物的简单有效的方法。一步合成中，高产率的各种γ，δ-炔基-β-氨基酸衍生物。将手性脯氨醇衍生物用作胺组分，可获得优异的非对映选择性（高达> 99：1的非对映异构体比率（dr））。还描述了反应的范围和所得氨基酸衍生物的进一步转化，例如脱保护和环化。

  DOI：

  10.1002/chem.200901416